5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(phenylphosphinyl)-3-O-methyl-α-D-xylofuranose | 88054-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(phenylphosphinyl)-3-O-methyl-α-D-xylofuranose
• CAS: 88054-75-5；118573-78-7；118573-79-8
• 化学式: C₁₅H₂₁O₅P
• 分子量: 312.303
• InChiKey: ZZPNVURKKHEWQR-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(phenylphosphinyl)-3-O-methyl-α-D-xylofuranose 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4S,5S)-4-Methoxy-1-oxo-1-phenyl-1λ⁵-phosphinane-2,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  5-Deoxy-3-O-methyl-5-C-[(R)-和 (S)-phenylphosphinothioyl]-α- 和 β-D-xylopyranoses 的合成和结构分析

  摘要：

  5-脱氧-5-碘-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-D-木呋喃糖与苯基硫代膦酸乙酯在 DMF 中 NaH 存在下处理得到 1:1 的 5-脱氧混合物-5-C-[(R)-和(S)-(乙氧基)苯基硫代膦酰基]衍生物。用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠还原这些 D-呋喃木糖，然后进行酸水解，得到标题化合物，它是第一个在半缩醛环中具有硫代膦酰基的糖类似物。这些化合物被转化为四种可分离的 1,2,4-三-O-乙酸酯，其结构和构象由光谱学确定。还制备了相应的 per-O-acetyl-5-deoxy-5-C-[(R)-和 (S)-phenylphoshinyl] 类似物，并对它们先前提出的结构进行了修改。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2499
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-Alpha-D-木五二呋喃醛糖-(1,4) 在 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(phenylphosphinyl)-3-O-methyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  形成碳-磷键和合成1,2,4-三-O-乙酰基-5-脱氧-3-O-甲基-5-C-[（R）-和（S）的新途径-苯基次膦基]-α-和-β-d-吡喃木糖

  摘要：

  摘要由1,2-O制备的1,2-O-异亚丙基-5-C-（甲氧基苯基亚膦酰基）-3-O-甲基-α-d-木呋喃糖（7）的碳原子上的脱氧通过与苯基次膦酸甲酯反应，依次用1,1'-（硫代羰基）二咪唑（TCDI）和氢化三丁基锡处理7-异亚丙基-3-O-甲基-α-d-xylo-pentodialdo-1,4-呋喃糖。用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠，然后用无机酸处理所得的5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5-C-（甲氧基苯基亚膦酰基）-3-O-甲基-α-d-木呋喃糖。然后用乙酸酐在吡啶中制得四种标题化合物，将其通过硅胶柱色谱分离并重结晶，并通过1 Hn.mr光谱分析和旋光度进行表征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84049-x