N-Benzyl-1-deoxy-1-(hydroxyamino)-2,3-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-D-erythro-triitol | 143539-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-Benzyl-1-deoxy-1-(hydroxyamino)-2,3-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-D-erythro-triitol
• 英文别名: N-benzyl-N-[(R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(1,3-thiazol-2-yl)methyl]hydroxylamine
• CAS: 143539-87-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 320.412
• InChiKey: BTXCBXLXVMKPGS-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-1-deoxy-1-(hydroxyamino)-2,3-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-D-erythro-triitol 在 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 copper(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-erythrose
  参考文献：
  名称：

  手性α-烷氧基醛类通过噻唑加成硝酮的立体选择性氨基同构。在合成N-乙酰基-d-甘露糖胺中的应用

  摘要：

  在衍生自d-甘油醛和d-阿拉伯糖的硝酮中加入2-硫代噻唑可提供抗加合物，通过噻唑与甲酰基的解封作用可显示出α-氨基醛的抗加合物。该方法提供了N-乙酰基d-甘露糖胺和d-甘露糖胺盐酸盐的新合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74694-6
• 作为产物：
  描述：

  2-lithiothiazole 、 N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到N-Benzyl-1-deoxy-1-(hydroxyamino)-2,3-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-D-erythro-triitol
  参考文献：
  名称：

  立体控制向衍生自d-甘油醛丙酮化物的硝酮中添加2-lithiothiazole。修订和扩展

  摘要：

  通过使用路易斯酸（Et 2 AlCl，TiCl 4）作为络合剂，可以逆向将2-lithiothiazole 1a非对映选择性地添加到衍生自d-甘油醛的硝酮2上。在这些螯合剂不存在的情况下，由这些实验室先前报道的从1a和2获得的羟胺加合物的构型被修改。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73938-4

文献信息

• Stereoselective aminohomologation of chiral α-alkoxy aldehydes via thiazole addition to nitrones. Application to the synthesis of N-acetyl-d-mannosamine
  作者：Alessandro Dondoni、Federico Junquera、Francisco Luis Merchán、Pedro Merino、Tomas Tejero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74694-6

  日期：1992.7

  The addition of 2-lithiothiazole to nitrones derived from d-glyceraldehyde and d-arabinose affords anti-adducts from which α-amino aldehydes are revealed by thiazole-to-formyl deblocking. The methodology provides a new synthesis of N-acetyl d-mannosamine and d-mannosamine hydrochloride.

  在衍生自d-甘油醛和d-阿拉伯糖的硝酮中加入2-硫代噻唑可提供抗加合物，通过噻唑与甲酰基的解封作用可显示出α-氨基醛的抗加合物。该方法提供了N-乙酰基d-甘露糖胺和d-甘露糖胺盐酸盐的新合成方法。
• Determination of the absolute configuration of α-amino-2-alkylthiazoles by circular dichroism
  作者：Francisco L. Merchán、Pedro Merino、Isabel Rojo、Tomás Tejero、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00286-x

  日期：1995.9

  Correlation between absolute configuration at the alpha-centre of the thiazole ring in the title compounds and the sign of their Cotton effect (CE) in the range 217-230 nm is reported.
• Dondoni, Alessandro; Franco, Santiago; Junquera, Federico, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 8, p. 505 - 520
  作者：Dondoni, Alessandro、Franco, Santiago、Junquera, Federico、Merchan, Francisco L.、Merino, Pedro、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled addition of 2-lithiothiazole to the nitrone derived from d-glyceraldehyde acetonide. A revision and extension
  作者：Alessandro Dondoni、Santiago Franco、Francisco Luis Merchán、Pedro Merino、Tomás Tejero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73938-4

  日期：1993.1

  sense of diastereoselective addition of 2-lithiothiazole 1a to the nitrone 2 derived from d-glyceraldehyde is reversed by the use of Lewis acids (Et2AlCl, TiCl4) as complexing agents; the configuration of the hydroxylamine adduct obtained from 1a and 2 in the absence of the above chelating agents, previously reported from these laboratories was revised.

  通过使用路易斯酸（Et 2 AlCl，TiCl 4）作为络合剂，可以逆向将2-lithiothiazole 1a非对映选择性地添加到衍生自d-甘油醛的硝酮2上。在这些螯合剂不存在的情况下，由这些实验室先前报道的从1a和2获得的羟胺加合物的构型被修改。