2-lithiothiazole | 40610-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-lithiothiazole
• 英文别名: (thiazol-2-yl)lithium
• CAS: 40610-14-8
• 化学式: C₃H₂LiNS
• 分子量: 91.0626
• InChiKey: ZASZYARGELRFRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-lithiothiazole 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-thiazolyl magnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  立体控制向衍生自d-甘油醛丙酮化物的硝酮中添加2-lithiothiazole。修订和扩展

  摘要：

  通过使用路易斯酸（Et 2 AlCl，TiCl 4）作为络合剂，可以逆向将2-lithiothiazole 1a非对映选择性地添加到衍生自d-甘油醛的硝酮2上。在这些螯合剂不存在的情况下，由这些实验室先前报道的从1a和2获得的羟胺加合物的构型被修改。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73938-4
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻唑 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-lithiothiazole
  参考文献：
  名称：

  立体控制向衍生自d-甘油醛丙酮化物的硝酮中添加2-lithiothiazole。修订和扩展

  摘要：

  通过使用路易斯酸（Et 2 AlCl，TiCl 4）作为络合剂，可以逆向将2-lithiothiazole 1a非对映选择性地添加到衍生自d-甘油醛的硝酮2上。在这些螯合剂不存在的情况下，由这些实验室先前报道的从1a和2获得的羟胺加合物的构型被修改。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73938-4
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl magnesium iodide 、 二羟基苯甲酸乙酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 2-溴甲基萘 以 2-lithiothiazole 、 ethyl 5-hydroxy-3-(naphth-2-ylmethoxy)benzoate 为溶剂， 生成 2-[1-(5-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl)-1-methoxypropyl]thiazole
  参考文献：
  名称：

  5-lipoxygenase inhibitory thiazoles

  摘要：

  该发明涉及一种式I的噻唑化合物，其中Ar.sup.1是最多含有10个碳原子的可选择取代的芳基；A是直接连接到X，或者是(1-6C)烷基，(3-6C)烯基，(3-6C)炔基或环(3-6C)烷基；X是氧，硫，亚硫基，磺酰基或亚胺基；Ar.sup.2是可选择取代的苯基，或者含有最多三个氮原子的6元杂环基；R.sup.1是氢，(1-6C)烷基，(2-6C)烯基，(2-6C)炔基或取代的(1-4C)烷基；R.sup.2是氢，(1-6C)烷基，(3-6C)烯基，(3-6C)炔基，取代的(1-4C)烷基或(2-6C)烷酰基；Q是可选择取代的噻唑基；或其药学上可接受的盐。该发明还涉及制备式I的噻唑化合物或其药学上可接受的盐的方法，以及含有该噻唑化合物的药物组合物。

  公开号：

  US05089513A1

文献信息

• Synthesis of Sulfonyl Azides
  作者：Alan Katritzky、Khalid Widyan、Kapil Gyanda

  DOI：10.1055/s-2008-1072568

  日期：2008.4

  1-(Alkylsulfonyl)- and 1-(arylsulfonyl)benzotriazoles react with sodium azide in acetonitrile to give the corresponding alkanesulfonyl and arenesulfonyl azides.

  1-（烷基磺酰基）和1-（芳基磺酰基）苯并三氮唑与氰化钠在丙酮腈中反应，生成相应的烷基磺酰基和芳基磺酰基叠氮化合物。
• Synthesis and Structure-Activity Relationship Analysis of 5-HT7 Receptor Antagonists: Piperazin-1-yl Substituted Unfused Heterobiaryls
  作者：Lucjan Strekowski、Jarosław Sączewski、Elizabeth Raux、Nilmi Fernando、Jeff Klenc、Shirish Paranjpe、Aldona Raszkiewicz、Ava Blake、Adam Ehalt、Samuel Barnes、Timothy Baranowski、Shannon Sullivan、Grzegorz Satała、Andrzej Bojarski

  DOI：10.3390/molecules21040433

  日期：——

  A series of piperazin-1-yl substituted unfused heterobiaryls was synthesized as ligands of the 5-HT7 receptors. The goal of this project was to elucidate the structural features that affect the 5-HT7 binding affinity of this class of compounds represented by the model ligand 4-(3-furyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine (2). The SAR studies included systematical structural changes of the pyrimidine

  合成了一系列哌嗪-1-基取代的未融合杂二芳基作为 5-HT7 受体的配体。该项目的目标是阐明影响由模型配体 4-(3-呋喃基)-2-(4-甲基哌嗪-1-基)嘧啶 (4-(3-furyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine ( 2）。SAR 研究包括 2 中嘧啶核心部分的系统结构变化到喹唑啉、吡啶和苯，3-呋喃基团到其他杂芳基取代基的变化，4-甲基哌嗪-1-基团的各种类似物的存在，如以及嘧啶的第 5 和第 6 位的额外取代。用烷基取代模型配体中嘧啶的第 6 位导致结合亲和力的显着增加（注意由于命名规则导致的位置编号的变化）。还证明了 4-(3-呋喃基) 部分对于取代的嘧啶的 5-HT7 结合亲和力是至关重要的，尽管嘧啶核心可以用吡啶环代替而不会显着丧失结合亲和力。选定的具有高 5-HT7 结合亲和力的乙基嘧啶 (12) 和丁基嘧啶 (13) 类似物在 cAMP
• Synthesis and use of retinoid compounds having negative hormone and/or
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US05877207A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  Aryl-substituted and aryl and (3-oxo-1-propenly)-substituted benzopyran, benzothiopyran, 1,2-dihydroquinoline, and 5,6-dihydronaphthalene derivatives have retinoid negative hormone and/or antagonist-like biological activities. The invented RAR antagonists can be administered to mammals, including humans, for the purpose of preventing or diminishing action of RAR agonists on the bound receptor sites. Specifically, the RAR agonists are administered or coadministered with retinoid drugs to prevent or ameliorate toxicity or side effects caused by retinoids or vitamin A or vitamin A precursors. The retinoid negative hormones can be used to potentiate the activities of other retinoids and nuclear receptor agonists. For example, the retinoid negative hormone called AGN 193109 effectively increased the effectiveness of other retinoids and steroid hormones in in vitro transactivation assays. Additionally, transactivation assays can be used to identify compounds having negative hormone activity. These assays are based on the ability of negative hormones to down-regulate the activity of chimeric retinoid receptors engineered to possess a constitutive transcription activator domain.

  芳基取代和芳基和（3-氧代-1-丙烯基）取代的苯并吡喃、苯并硫吡喃、1,2-二氢喹啉和5,6-二氢萘衍生物具有视黄醇负性激素和/或拮抗剂样生物活性。所发明的RAR拮抗剂可用于哺乳动物，包括人类，以防止或减轻RAR激动剂对结合受体位点的作用。具体而言，RAR激动剂可与视黄醇药物一起给予或联合给予，以防止或减轻视黄醇或维生素A或维生素A前体引起的毒性或副作用。视黄醇负性激素可用于增强其他视黄醇和核受体激动剂的活性。例如，名为AGN 193109的视黄醇负性激素在体外转录激活实验中有效增加了其他视黄醇和类固醇激素的效力。此外，转录激活实验可用于识别具有负性激素活性的化合物。这些实验基于负性激素调节具有构成转录激活子结构域的嵌合视黄醇受体活性的能力。
• Synthesis of 1-amino-2-vinylcyclopropane-1-phosphinates. Conversion of a phosphonate to phosphinates
  作者：Hyung-Jung Pyun、Michael O. Clarke、Aesop Cho、Anthony Casarez、Mingzhe Ji、Maria Fardis、Richard Pastor、X. Christopher Sheng、Choung U. Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.111

  日期：2012.5

  Conversion of diethyl 1-amino-2-vinylcyclopropanephosphonate to ethyl 1-amino-2-vinylcyclopropanephosphinate was accomplished by using either nucleophilic or electrophilic carbon reagents. Hydrolysis of the phosphonate diethyl ester to the mono acid followed by oxalyl chloride treatment provided the phosphonomonochloridate, which was treated with nucleophilic organometallic agents to afford phosphinate

  通过使用亲核或亲电碳试剂，将1-氨基-2-乙烯基环丙烷膦酸二乙酯转化为1-氨基-2-乙烯基环丙烷膦酸乙酯。将膦酸酯二乙酯水解为单酸，然后进行草酰氯处理，得到膦酰单氯酸酯，将其用亲核有机金属试剂处理，得到次膦酸酯乙酯。或者，将氯化物还原为亚磷酸乙酯，然后用各种亲电性烷基化剂烷基化以获得次膦酸酯乙酯。
• <i>O</i>-(1-Phenylbutyl)benzyloxyacetaldoxime, a Versatile Reagent for the Asymmetric Synthesis of Protected 1,2-Aminoalcohols and 2-Hydroxymethyl Nitrogen Heterocycles
  作者：Christopher J. Moody、Tracey S. Cooper、Alexander S. Larigo、Pierre Laurent、Andrew K. Takle

  DOI：10.1055/s-2002-34235

  日期：——

  Addition of organometallic reagents to O-(1-phenylbutyl)benzyloxyacetaldoxime in the presence of boron trifluoride diethyl etherate is highly diastereoselective; the resulting hydroxylamines are readily converted into protected 1,2-aminoalcohols and 2-hydroxymethyl nitrogen heterocycles, including the iminosugar 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-ribitol, in high enantiomeric excess.

  在硼氟酸二乙醚存在下，有机金属试剂与O-(1-苯基丁基)苄氧基乙醛肟的加成具有高度的非对映选择性；生成的羟胺可方便地转化为受到保护的1,2-氨基醇和2-羟甲基氮杂环化合物，其中包括高对映体纯度的1,4-二脱氧1,4-亚氨基-d-核糖醇。