2-methyl-4(E)-styrylquinoline | 84586-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4(E)-styrylquinoline
• 英文别名: (E)-2-methyl-4-styrylquinolin；2-methyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]quinoline
• CAS: 84586-48-1
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: HQJUNDBGRCQTNW-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4(E)-styrylquinoline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以96 %的产率得到(E)-4-styrylquinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A three-step pathway from (2-aminophenyl)chalcones to novel styrylquinoline–chalcone hybrids: synthesis and spectroscopic and structural characterization of three examples

  摘要：

  我们采用三步法合成了三种新的苯乙烯喹啉-查耳酮杂化物，首先是 (2-aminophenyl)chalcones 与丙酮之间的 Friedländer 环缩合反应生成 2-甲基-4-苯乙烯喹啉，然后选择性氧化生成 2-甲酰基类似物，最后是甲酰基中间体与 1-乙酰萘之间的 Claisen-Schmidt 缩合反应。所有中间体和最终产物都通过红外光谱、1H/13C NMR 光谱和高分辨率质谱进行了全面表征，三种产物还通过单晶 X 射线衍射进行了表征。(E)-3-{4-[(E)-2-苯基乙烯基]喹啉-2-基}-1-(萘-1-基)丙-2-烯-1-酮，C30H21NO，(IVa)和(E)-3-{4-[(E)-2-(4-氟苯基)乙烯基]喹啉-2-基}-1-(萘-1-基)丙-2-烯-1-酮，C30H20FNO，(IVb)的分子构象非常相似。在每种化合物中，分子都通过氢键连接成一个三维阵列，(IVa) 中的氢键为 C-H...O 和 C-H...N 型，(IVb) 中的氢键为 C-H...O 和 C-H...π 型，同时还通过两个独立的 π-π 堆垛相互作用。相比之下，(E)-3-{4-[(E)-2-(2-氯苯基)乙烯基]喹啉-2-基}-1-(萘-1-基)丙-2-烯-1-酮，C30H20ClNO，(IVc)中查尔酮单元的构象与(IVa)和(IVb)中的不同。(IVc)的结构中只有微弱的氢键，但有一个相当微弱的π-π堆积作用将分子连接成链。与一些相关结构进行了比较。

  DOI：

  10.1107/s2053229622011263
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹哪啶 、 反式-苯乙烯三氟硼酸钾 在 C₁₈H₁₆Cl₂O₄Pd₂ 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2-methyl-4(E)-styrylquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基三氟硼酸钾对芳基氯化物的乙烯基化反应的一般反应条件

  摘要：

  活化和失活的芳基和杂芳基氯与乙烯基和链烯基三氟硼酸钾有效地交联，使用4-羟基苯乙酮肟肟衍生的palladacycle作为预催化剂，钯负载量为1-3 mol％，Binap作为配体，Cs 2 CO 3作为DMF中的碱120℃。尽管效率较低，但也可以使用Pd（OAc）2作为Pd（0）源进行反应。可以使用双齿配体，例如Binap和dppp，前者是最佳选择。仅在失活的芳基氯化物的情况下，才应将反应温度提高至160°C，以获得良好的收率。以高收率和高区域选择性和非对映选择性获得了相应的交叉偶联化合物，例如苯乙烯，对苯二甲酸酯和链烯基芳烃。

  DOI：

  10.1021/jo901681s

文献信息

• Conversion of 2-methyl-4-styrylquinolines into 2,4-distyrylquinolines: synthesis, and spectroscopic and structural characterization of five examples
  作者：Diana R. Vera、Diana M. Ardila、Alirio Palma、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s2053229623001432

  日期：2023.3.1

  Four new 2,4-distyrylquinolines and one 2-styryl-4-[2-(thiophen-2-yl)vinyl]quinoline have been synthesized using indium trichloride condensation reactions between aromatic aldehydes and the corresponding 2-methylquinolines, which were themselves prepared using Friedländer annulation reactions between mono- or diketones and (2-aminophenyl)chalcones: the products have all been fully characterized by spectroscopic and crystallographic methods. 2,4-Bis[(E)-styryl]quinoline, C₂₅H₁₉N, (IIa), and its dichloro analogue, 2-[(E)-2,4-dichlorostyryl]-4-[(E)-styryl]quinoline, C₂₅H₁₇Cl₂N, (IIb), exhibit different orientations of the 2-styryl unit relative to the quinoline nucleus. In each of the 3-benzoyl analogues 2-[(E)-4-bromostyryl]-4-[(E)-styryl]quinolin-3-yl}(phenyl)methanone, C₃₂H₂₂BrNO, (IIc), 2-[(E)-4-bromostyryl]-4-[(E)-4-chlorostyryl]quinolin-3-yl}(phenyl)methanone, C₃₂H₂₁BrClNO, (IId), and 2-[(E)-4-bromostyryl]-4-[(E)-2-(thiophen-2-yl)vinyl]quinolin-3-yl}(phenyl)methanone, C₃₀H₂₀BrNOS, (IIe), the orientation of the 2-styryl unit is similar to that in (IIa), but the orientation of the 4-arylvinyl units show considerable variation. The thiophene unit in (IIe) is disordered over two sets of atomic sites having occupancies of 0.926 (3) and 0.074 (3). There are no hydrogen bonds of any kind in the structure of (IIa), but in (IId), a single C—H...O hydrogen bond links the molecules into cyclic centrosymmetric R ₂ ²(20) dimers. A combination of C—H...N and C—H...π hydrogen bonds links the molecules of (IIb) into a three-dimensional framework structure. A combination of three C—H...π hydrogen bonds links the molecules of (IIc) into sheets, and a combination of C—H...O and C—H...π hydrogen bonds forms sheets in (IIe). Comparisons are made with the structures of some related compounds.

  通过芳香醛与相应的 2-甲基喹啉之间的三氯化铟缩合反应，合成了四种新的 2,4-二苯乙烯基喹啉和一种 2-苯乙烯基-4-[2-(噻吩-2-基)乙烯基]喹啉。2,4-双[(E)-苯乙烯基]喹啉（C25H19N，(IIa)）及其二氯类似物 2-[(E)-2,4-二氯苯乙烯基]-4-[(E)-苯乙烯基]喹啉（C25H17Cl2N，(IIb)）显示出 2-苯乙烯基单元相对于喹啉核的不同取向。在每种 3-苯甲酰基类似物2-[(E)-4-溴苯乙烯基]-4-[(E)-苯乙烯基]喹啉-3-基}(苯基)甲酮，C32H22BrNO，(IIc)，2-[(E)-4-溴苯乙烯基]-4-[(E)-4-氯苯乙烯基]喹啉-3-基}(苯基)甲酮，C32H21BrClNO，(IId)、和2-[(E)-4-溴苯乙烯基]-4-[(E)-2-(噻吩-2-基)乙烯基]喹啉-3-基}(苯基)甲酮，C30H20BrNOS，(IIe)中，2-苯乙烯基单元的取向与(IIa)中的相似，但 4-芳基乙烯基单元的取向有相当大的变化。(IIe)中的噻吩单元在两组原子位点上是无序的，其占据率分别为 0.926 (3) 和 0.074 (3)。在 (IIa) 的结构中没有任何氢键，但在 (IId) 中，单个 C-H...O 氢键将分子连接成环状中心对称的 R 2 2(20) 二聚体。C-H...N 和 C-H...π 氢键的组合将 (IIb) 的分子连接成三维框架结构。三个 C-H...π氢键的组合将（IIc）的分子连接成片状，C-H...O 和 C-H...π氢键的组合在（IIe）中形成片状。与一些相关化合物的结构进行了比较。
• Sakamoto, Takao; Arakida, Hiroko; Edo, Kiyoto, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 10, p. 3647 - 3656
  作者：Sakamoto, Takao、Arakida, Hiroko、Edo, Kiyoto、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI TETSUJI; SUZUKI YUKIO; TAKEDA HAJIME; KASAI HIROKO; YAMAZAKI KEN+, J. PHARM. SOC. JAP., 107,(1987) N 2, 107-110
  作者：KAMETANI TETSUJI、 SUZUKI YUKIO、 TAKEDA HAJIME、 KASAI HIROKO、 YAMAZAKI KEN+

  DOI：——

  日期：——