(4S)-3-[{(2E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyloxy}acetyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one | 412271-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S)-3-[{(2E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyloxy}acetyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S,E)-3-(2-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)acetyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one
• CAS: 412271-10-4
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₄
• 分子量: 323.433
• InChiKey: GXMVRYGZDXAXIS-HTRKUNOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[{(2E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyloxy}acetyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (R)-2-[(2E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyloxy]-3-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of the 2-O-alkyl glycerate part of the moenomycins

  摘要：

  The title compounds have been prepared by hydroxymethylation of chiral enolates (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01167-x
• 作为产物：
  描述：

  [(2E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyloxy]-acetic acid 在 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4S)-3-[{(2E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyloxy}acetyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of the 2-O-alkyl glycerate part of the moenomycins

  摘要：

  The title compounds have been prepared by hydroxymethylation of chiral enolates (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01167-x

文献信息

• Wittig Rearrangements of Boron-Based Oxazolidinone Enolates
  作者：Zirong Zhang、David B. Collum

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01426

  日期：2019.9.6

  [2,3]-Sigmatropic rearrangements (Wittig rearrangements) of α-alkoxy oxazolidinone enolates are described. Whereas alkali metal enolates fail, owing to facile deacylation, boron enolates generated from di-n-butylboron triflate and triethylamine rearranged in good yields and high selectivities with exceptions noted. IR and NMR spectroscopies show the boron is chelated by the α-alkoxy group rather than

  描述了α-烷氧基恶唑烷酮烯醇酸酯的[2,3]-适亲重排（Wittig重排）。碱金属烯醇盐由于容易的脱酰作用而失效，而由三氟甲磺酸二正丁基硼和三乙胺生成的硼烯醇盐以高收率和高选择性重排，但有例外。IR和NMR光谱表明，硼被α-烷氧基螯合，而不是在络合物和烯醇化物中更远端的恶唑烷酮羰基。重排产物包含烷氧基硼，该烷氧基硼保持未被任何羰基螯合。优化是由密度泛函理论计算指导的，表明缬氨酸衍生的恶唑烷酮将优于苯丙氨酸衍生的类似物。