3,5-dichloro-2-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazine | 181581-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dichloro-2-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazine
• 英文别名: 2-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-3,5-dichloropyrazine
• CAS: 181581-94-2
• 化学式: C₃₀H₂₈Cl₂N₂O₄
• 分子量: 551.469
• InChiKey: FAWXWMKJTZWCRG-DAUHHZGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-2-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 三氯化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl 3,5-dichloro-6-(β-D-ribofuranosyl)pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些新型吡唑酸C-核苷的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  吡嗪（1,4-二嗪）C-核苷构成一类罕见的核酸类似物，最近才在文献中进行报道。作为我们对这些化合物的合成和反应性正在进行的研究的一部分，我们开发了一种锂化吡嗪C-核苷（1）的亲电子酯化反应，以使其脱保护后得到通用的中间体3,5-二氯-6-（（ β-d-呋喃呋喃糖基）吡嗪-2-羧酸盐（4）。对该中间体进行各种反应条件以产生一系列吡嗪酸C-核苷。评估了这些化合物以及3，5-二氯-2-（β-d-呋喃核糖基）吡嗪（2）和4的抗病毒活性和细胞毒性。化合物2和5-9没有观察到明显的活性，

  DOI：

  10.1021/jm970532z
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,5-dichloro-2-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  直接金属化合成吡嗪C-核糖苷

  摘要：

  已经开发了一种直接金属化方法，用于合成新型吡嗪C-核苷。通过选择吡嗪环上的不同取代基来控制区域化学，并且通过氢化物递送策略实现了优异的立体选择性。研究了该方法的范围和局限性。设计独特的4b是用于制备其他吡嗪C-核苷的通用合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01121-5

文献信息

• Synthesis of pyrazine C-ribosides via direct metalation
  作者：Weimin Liu、John A. Walker、Jiong J. Chen、Dean S. Wise、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01121-5

  日期：1996.7

  A direct metalation method has been developed for the synthesis of novel pyrazine C-nucleosides. The regiochemistry was controlled by selecting different substituents on the pyrazine ring and excellent stereoselectivity was achieved via a hydride delivery strategy. The scope and limitations of this method were studied. The uniquely designed 4b is a versatile synthon for the preparation of other pyrazine

  已经开发了一种直接金属化方法，用于合成新型吡嗪C-核苷。通过选择吡嗪环上的不同取代基来控制区域化学，并且通过氢化物递送策略实现了优异的立体选择性。研究了该方法的范围和局限性。设计独特的4b是用于制备其他吡嗪C-核苷的通用合成子。
• Synthesis and Antiviral Evaluation of Certain Novel Pyrazinoic Acid <i>C</i>-Nucleosides
  作者：John A. Walker、Weimin Liu、Dean S. Wise、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm970532z

  日期：1998.4.1

  literature. As part of our ongoing investigation into the synthesis and reactivity of these compounds, we have developed an electrophilic esterification of a lithiated pyrazine C-nucleoside (1) to give, following deprotection, the versatile intermediate ethyl 3,5-dichloro-6-(beta-d-ribofuranosyl)pyrazine-2-carboxylate (4). This intermediate was subjected to a variety of reaction conditions to generate

  吡嗪（1,4-二嗪）C-核苷构成一类罕见的核酸类似物，最近才在文献中进行报道。作为我们对这些化合物的合成和反应性正在进行的研究的一部分，我们开发了一种锂化吡嗪C-核苷（1）的亲电子酯化反应，以使其脱保护后得到通用的中间体3,5-二氯-6-（（ β-d-呋喃呋喃糖基）吡嗪-2-羧酸盐（4）。对该中间体进行各种反应条件以产生一系列吡嗪酸C-核苷。评估了这些化合物以及3，5-二氯-2-（β-d-呋喃核糖基）吡嗪（2）和4的抗病毒活性和细胞毒性。化合物2和5-9没有观察到明显的活性，