benzyl ((3S,5'S,8'S)-7-bromo-6'-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-4'-formyl-8'-isopropyl-2,6'-dioxospiro[indoline-3,2'-7-aza-1(5,2)-oxazola-3(1,3)-benzenacyclooctaphan]-5'-yl)carbamate | 793728-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl ((3S,5'S,8'S)-7-bromo-6'-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-4'-formyl-8'-isopropyl-2,6'-dioxospiro[indoline-3,2'-7-aza-1(5,2)-oxazola-3(1,3)-benzenacyclooctaphan]-5'-yl)carbamate
• CAS: 793728-21-9
• 化学式: C₃₈H₃₇BrN₄O₉
• 分子量: 773.637
• InChiKey: CMUVFGQQSHNTLD-IRCRTQETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  175.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((3S,5'S,8'S)-7-bromo-6'-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-4'-formyl-8'-isopropyl-2,6'-dioxospiro[indoline-3,2'-7-aza-1(5,2)-oxazola-3(1,3)-benzenacyclooctaphan]-5'-yl)carbamate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 间苯二酚 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.072 g的产率得到(2S,7S,10S)-7'-bromo-15-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-2',9-dioxo-10-(phenylmethoxycarbonylamino)-7-propan-2-ylspiro[17-oxa-5,8-diazatricyclo[10.3.1.13,6]heptadeca-1(15),3,5,12(16),13-pentaene-2,3'-1H-indole]-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diazonamide A 的化学和生物学：首次全合成和真实结构的确认

  摘要：

  通过添加第十个环、分子中心的氧原子与氮原子的交换以及不同的末端残基，重氮酰胺 A (1) 的修订结构为化学合成提供了更具挑战性的分子难题它的前身。在本文中，我们详细介绍了重氮酰胺 A 的首次成功全合成，这项努力不仅验证了其适当的连接性并建立了其以前无法分配的 C-37 手性中心的立体化学，而且还开发了几种新的合成战略和战术。

  DOI：

  10.1021/ja040092i
• 作为产物：
  描述：

  methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-valyl-L-serinate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 伯吉斯试剂 、 三氯溴甲烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氯化硼 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 benzyl ((3S,5'S,8'S)-7-bromo-6'-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-4'-formyl-8'-isopropyl-2,6'-dioxospiro[indoline-3,2'-7-aza-1(5,2)-oxazola-3(1,3)-benzenacyclooctaphan]-5'-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Diazonamide A 的化学和生物学：首次全合成和真实结构的确认

  摘要：

  通过添加第十个环、分子中心的氧原子与氮原子的交换以及不同的末端残基，重氮酰胺 A (1) 的修订结构为化学合成提供了更具挑战性的分子难题它的前身。在本文中，我们详细介绍了重氮酰胺 A 的首次成功全合成，这项努力不仅验证了其适当的连接性并建立了其以前无法分配的 C-37 手性中心的立体化学，而且还开发了几种新的合成战略和战术。

  DOI：

  10.1021/ja040092i