Lycoclavanol-triacetat | 13828-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Lycoclavanol-triacetat
• CAS: 13828-16-5
• 化学式: C₃₆H₅₆O₆
• 分子量: 584.837
• InChiKey: YWUBVUJDEIURRV-CQMQBUTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lycoclavanol-triacetat 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Lycoclavanoldiacetat-A
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid chemistry. VI. Iycopodium triterpenoid. (5). The structures and stereochemistry of serratriol, 21-episerratriol, and lycoclavanol.

  摘要：

  从狼尾草中分离出的三萜类三醇、蛇床子三醇、21-表蛇床子三醇和番荔枝黄烷醇的结构被确定为蛇床子-14-烯-3β、21α、24-三醇（3）、蛇床子-14-烯-3β、21β、24-三醇（36）和蛇床子-14-烯-3α、21β、24-三醇（22）。第四种可能的立体异构体三醇，serrat-14-en-3α，21α，24-triol（43），是由番荔枝黄烷醇制备的。报告了 1，3-乙二醇形成丙酮的新方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.2383

文献信息

• Lycopodium triterpenoids. The structures and partial syntheses of 16-oxoserratenediol, 16-oxo-21-episerratenediol, 16-oxodiepiser-ratenediol, 16-oxoserratriol, 16-oxo-21-episerratriol, and 16-oxolycoclavanol, .ALPHA.,.BETA.-unsaturated ketones of serratane group.
  作者：YOSHISUKE TSUDA、TAKUNORI FUJIMOTO、KOICHI KIMPARA

  DOI：10.1248/cpb.23.1290

  日期：——

  Five new triterpenoids occurring in various Lycopodium plants were shown to be 16-oxoserratenediol (1a), 16-oxo-21-episerratenediol (2a), 16-oxodiepiserratenediol (3a), 16-oxoserratriol (6a), and 16-oxolycoclavanol (7a) respectively, by spectral and chemical means, and the structures assigned were finally confirmed by partial syntheses from the corresponding deoxo-compounds. Potential utility of the solvent shift experiment in NMR and the resulting TH-effect for structural and stereochemical problems was indicated. A conjugated ketone isolated from L. cernuum by Inubushi, et al. was identical with the synthetic 16-oxo-21-episerratriol (19c).

  通过光谱和化学方法，证明了五种出现在不同狼尾草植物中的新三萜类化合物分别是 16-氧代山芝麻烯二醇（1a）、16-氧代-21-表山芝麻烯二醇（2a）、16-氧代二表山芝麻烯二醇（3a）、16-氧代山芝麻三醇（6a）和 16-氧代聚黄烷醇（7a），并通过相应脱氧化合物的部分合成最终确认了所指定的结构。核磁共振中的溶剂转移实验以及由此产生的 TH 效应对结构和立体化学问题的潜在作用得到了证实。Inubushi 等人从 L. cernuum 分离出的共轭酮与合成的 16-oxo-21-episerratriol (19c) 相同。