allyl O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-sulfo-β-D-glucopyranoside | 177746-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-sulfo-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Gal(b1-4)GlcNAc6S(b)-O-allyl；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-6-prop-2-enoxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl hydrogen sulfate
• CAS: 177746-22-4
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₁₄S
• 分子量: 503.482
• InChiKey: GGSKMNYODONXRR-FKUDBFNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cytidine-5'-monophosphono-N-acetylneuraminic acid 、 allyl O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-sulfo-β-D-glucopyranoside 在 DL-dithiothreitol 、 magnesium chloride HEPES buffer 、 Neisseria α(2,3)-sialyltransferase 、 alkaline phosphatase 作用下， 反应 48.0h， 以100%的产率得到allyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid)-(2->3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-sulfo-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物合成的微生物糖基转移酶：来自奈瑟氏淋球菌的 α-2,3-唾液酸转移酶

  摘要：

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，

  DOI：

  10.1021/ja011382r
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 在 pyridine-SO3 complex 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 allyl O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-sulfo-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物合成的微生物糖基转移酶：来自奈瑟氏淋球菌的 α-2,3-唾液酸转移酶

  摘要：

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，

  DOI：

  10.1021/ja011382r

文献信息

• Microbial Glycosyltransferases for Carbohydrate Synthesis:  α-2,3-Sialyltransferase from <i>Neisseria </i><i>g</i><i>onorrheae</i>
  作者：Masayuki Izumi、Gwo-Jenn Shen、Shirley Wacowich-Sgarbi、Takuji Nakatani、Oliver Plettenburg、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja011382r

  日期：2001.11.1

  exploitation of its substrate specificity and synthetic utility. Several potential acceptor substrates were synthesized in this study, including mono- and oligosaccharides, glycolipids, and glycopeptides and their sulfate derivatives. Some CMP-sialic acid derivatives with modification at the C-5 position were also prepared for evaluation as donor substrates. It was found that the enzyme exhibits a broader

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，