methyl N-acetilneuraminate α-methyl glucoside | 6730-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl N-acetilneuraminate α-methyl glucoside
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-methoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 6730-26-3；6730-43-4；99336-20-6；140195-54-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₉
• 分子量: 337.327
• InChiKey: JKTJXQQVMKZKQA-PDXZJBCCSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  657.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  154.78
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-acetilneuraminate α-methyl glucoside 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-4-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glycero-α-D-galacto-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid derivative.

  摘要：

  Selective protection of the C-4, C-8, and C-9 hydroxy groups of methyl (methyl 5-acetamido-3, 5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-nonulopyranosid) onate followed by acetylation of the C-7 hy-droxy group gave a 7-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid derivative.

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4976

文献信息

• Synthesis of 7-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid derivative.
  作者：KATSUKO ANAZAWA、KIMIO FURUHATA、HARUO OGURA

  DOI：10.1248/cpb.36.4976

  日期：——

  Selective protection of the C-4, C-8, and C-9 hydroxy groups of methyl (methyl 5-acetamido-3, 5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-nonulopyranosid) onate followed by acetylation of the C-7 hy-droxy group gave a 7-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid derivative.