2-(1'-(4-methoxyphenyl)-2'-nitroethyl)-4-methylcyclohexanone | 67861-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(1'-(4-methoxyphenyl)-2'-nitroethyl)-4-methylcyclohexanone
• 英文别名: 2-<α-(4'-Methoxyphenyl)-β-nitroethyl>-4-methyl-cyclohexanone；2-[1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]-4-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 67861-14-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: QQANNEBLBWRJEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1'-(4-methoxyphenyl)-2'-nitroethyl)-4-methylcyclohexanone 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 以0.2121 g的产率得到(S)-2-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  一种合成手性γ-硝基酚类化合物方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成手性γ‑硝基酚类化合物方法，所述的方法按如下步骤进行：将手性催化剂、助催化剂、有机溶剂A混合，搅拌条件下加入式(iii)所示的酮类化合物和式(iv)所示的硝基烯烃类化合物，于10～40℃下搅拌反应6～18h，得到式(v)所示的化合物；向所得式(v)所示化合物中加入溴化铜，在有机溶剂B中，在90～120℃下搅拌反应0.8h～6h，得到式(i)所示的γ‑硝基酚类化合物；本发明的优点在于：所述的手性硝基烷烃取代苯酚类化合物具有广泛的应用空间，本发明的合成方法，操作简单，反应条件温和，显现出良好的反应特性，反应收率高、选择性好。

  公开号：

  CN107011175B
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 、 4-甲基环己酮 在 苯甲酸 、 L-脯氨酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-(1'-(4-methoxyphenyl)-2'-nitroethyl)-4-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  一种合成手性γ-硝基酚类化合物方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成手性γ‑硝基酚类化合物方法，所述的方法按如下步骤进行：将手性催化剂、助催化剂、有机溶剂A混合，搅拌条件下加入式(iii)所示的酮类化合物和式(iv)所示的硝基烯烃类化合物，于10～40℃下搅拌反应6～18h，得到式(v)所示的化合物；向所得式(v)所示化合物中加入溴化铜，在有机溶剂B中，在90～120℃下搅拌反应0.8h～6h，得到式(i)所示的γ‑硝基酚类化合物；本发明的优点在于：所述的手性硝基烷烃取代苯酚类化合物具有广泛的应用空间，本发明的合成方法，操作简单，反应条件温和，显现出良好的反应特性，反应收率高、选择性好。

  公开号：

  CN107011175B

文献信息

• Functionalized Chiral Ionic Liquid Catalyzed Enantioselective Desymmetrizations of Prochiral Ketones via Asymmetric Michael Addition Reaction
  作者：Sanzhong Luo、Long Zhang、Xueling Mi、Yupu Qiao、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo7020357

  日期：2007.11.1

  Functionalized chiral ionic liquids were found to be highly effective and reusable organocatalysts for asymmetric Michael additions of 4-substituted cyclohexanones. The desymmetrization reaction afforded the desired Michael adducts bearing three carbon stereocenters with up to 99% ee.

  发现官能化的手性离子液体对于4-取代的环己酮的不对称迈克尔加成是高效且可重复使用的有机催化剂。脱对称反应提供了具有三个碳立构中心且ee高达99％的所需迈克尔加合物。
• Chiral amine catalyzed enantio- and diastereoselective Michael reaction in brine
  作者：Sarbjit Singh、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.026

  日期：2012.7

  Simple pyrrolidine-based chiral amines were synthesized and used for the Michael addition of different ketones to a variety of nitro-olefins in brine. The effect of different surfactants and acids on the yields and stereochemical outcome of the Michael adducts was studied in detail. Chiral amine 1g was found to catalyze the formation of Michael adducts with high enantioselectivity (up to >99%), diastereoselectivity [up to 98:2 (syn:anti)] and yield (up to 94%). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MOORGANI M. C.; TRIVEDI G. K., INDIAN J. CHEM., 1978, B 16, NO 5, 405-410
  作者：MOORGANI M. C.、 TRIVEDI G. K.

  DOI：——

  日期：——