6,6,7,7-tetrabromo-4,5-dimethyl-1,3-dithiole-2-one | 153911-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 6,6,7,7-tetrabromo-4,5-dimethyl-1,3-dithiole-2-one
• 英文别名: 4,5-bis(dibromomethyl)-1,3-dithiol-2-one
• CAS: 153911-40-1
• 化学式: C₅H₂Br₄OS₂
• 分子量: 461.818
• InChiKey: POWVUAXYYJAYPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.809±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6,7,7-tetrabromo-4,5-dimethyl-1,3-dithiole-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(4Z)-4-(bromomethylidene)-5-(dibromomethylidene)-1,3-dithiolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  4,5-Bis(methylene)-1,3-dithiole-2-ones from brominated 4,5-dimethyl-1,3-dithiole-2-ones: Precursors for tetramethylene-tetrathiafulvalenes

  摘要：

  Treatment of di- and tetrabromo-1,3-dithiole-2-ones 7 and 8 with Et(4)NI yields unsubstituted diene 4, trapped as its dimer or a cycloadduct; and dibromodiene 9. Treatment of 8 with DBU gives tribromodiene 10. Spectroscopic evidence indicates that tetramethylene-TTFs are formed by heating 9 and 10 with P(OEt)(3). Diels Alder adducts are formed by 9.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76528-2
• 作为产物：
  描述：

  O-isopropyl S-3-oxobutan-2-yl dithiocarbonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 6,6,7,7-tetrabromo-4,5-dimethyl-1,3-dithiole-2-one
  参考文献：
  名称：

  单取代和双取代 [FeFe]-氢化酶 H 簇模拟带有 3,4-二巯基苯甲醛桥基部分：深入了解合成、表征和电化学研究

  摘要：

  本报告描述了 [FeFe]-氢化酶模拟物的合成和表征，即从 3,4-二巯基苯甲醛的反应中获得的[Fe 2 (CO) 6 { μ -bdtf}] ( 2 , bdtf = 3,4-二巯基苯甲醛)与 Fe 3 (CO) 12。此外，用 PPh 3配体处理络合物2产生单取代和双取代络合物 [Fe 2 (CO) 5 PPh 3 { μ -bdtf}] ( 3 ), [Fe 2 (CO) 4 (PPh 3 ) 2 { μ -bdtf}] (4 ), 而在 P(OMe) 3配体的情况下，仅提供二取代络合物 [Fe 2 (CO) 4 (P(OMe) 3 ) 2 { μ -bdtf}] ( 5 )。通过X 射线衍射分析证实了配合物2-5的分子结构。此外，已经通过循环伏安法评估了苯环和铁中心取代基对电化学和这些模拟物对质子还原的催化作用的影响。所有配合物都显示出它们在弱酸（例如乙酸 (AcOH)）存在下形成氢气的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2023.121469

文献信息

• Synthesis and properties of new π-conjugated pyridine ligands with tetrathiafulvalene derivatives and the rhenium(I) tricarbonyl complexes
  作者：Gao-Nan Li、Di Wen、Tao Jin、Ya Liao、Jing-Lin Zuo、Xiao-Zeng You

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.129

  日期：2011.2

  π-conjugated pyridine ligands with redox-active tetrathiafulvalene (TTF) derivatives, L1–L3, have been synthesized and characterized. The Diels–Alder reaction is the key step for this multistep synthetic strategy. The crystal structures of L1 and L3 have been studied. The electrochemical and spectroscopic properties of these new ligands, as well as the corresponding tricarbonyl rhenium(I) complexes (ReL1(CO)3X

  三个新的π共轭配体的吡啶与氧化还原活性硫富瓦烯（TTF）衍生物，大号1 -大号3，已经合成和表征。Diels–Alder反应是这种多步骤合成策略的关键步骤。已经研究了L 1和L 3的晶体结构。还研究了这些新配体以及相应的三羰基（（I）配合物（ReL 1（CO）3 X，X = Cl，5 ; X = Br，6）的电化学和光谱性质。
• Efficient Synthesis of 1,3-Dithiol-2-one Derivatives via 4,5-Bis(dibromomethyl)-1,3-dithiol-2-one
  作者：Gao-Nan Li、Guang-Ying Chen、Zhi-Gang Niu、Bing-Xin Lei、Hua-Jie Feng

  DOI：10.1002/jhet.1945

  日期：2014.8

  A series of 1,3-dithiol-2-one derivatives via [4 + 2] Diels–Alder cycloaddition reaction of 4,5-bis(dibromomethyl)-1,3-dithiol-2-one with vinyl-substituted compounds have been synthesized. Structures of all the newly synthesized compounds are well supported by spectral data such as 1H-NMR, MS, and elemental analysis. The structures of and have been analyzed by X-ray crystallography.

  通过4,5-双（二溴甲基）-1,3-二硫醇-2-酮与乙烯基取代的化合物的[4 + 2] Diels-Alder 环加成反应，得到了一系列1,3-二硫醇-2-酮衍生物。合成的。1 H-NMR，MS和元素分析等光谱数据为所有新合成化合物的结构提供了良好的支持。的结构 和 已经通过X射线晶体学分析。
• Renner R. M., Burns G. R., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 2, S 269-272
  作者：Renner R. M., Burns G. R.

  DOI：——

  日期：——