5-hydroxy-5-trimethylsilyloxy-indolo<1,2-b><2,7>naphthyridin-12-one | 137683-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-5-trimethylsilyloxy-indolo<1,2-b><2,7>naphthyridin-12-one
• 英文别名: 5-hydroxy-5-trimethylsilyloxy-indolo[1,2-b][2,7]naphthyridin-12-one；5-methyl-5-trimethylsilyloxyindolo[1,2-b][2,7]naphthyridin-12-one
• CAS: 137683-84-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂Si
• 分子量: 336.466
• InChiKey: ZVFLKWSLFPMTIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-5-trimethylsilyloxy-indolo<1,2-b><2,7>naphthyridin-12-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 11-hydroxymethyl-5-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  有效合成C-11取代的6H-吡啶并[4,3-b]咔唑

  摘要：

  描述了由酮内酰胺7合成天然产物5-甲基-6H-吡啶并[4，3-b]咔唑-11-甲醇5。化合物7用一当量的MeLi处理，然后将反应混合物用水淬灭以得到内酯19。化合物19用多种有机锂试剂例如甲基锂处理。正丁基锂，锂乙氧基乙烯基和甲醛的锂衍生物二乙基缩硫给，之后硼氢化物还原钠，1，15，30，和31分别。将化合物30和31水解，然后还原，得到化合物5和6的总产率分别为21％。化合物16和22被确定为玫瑰树碱的Saulnier-Gribble合成的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82308-5
• 作为产物：
  描述：

  indolo<1,2-b><2,7>naphthyridine-5,12-quinone 、 三甲基氯硅烷 生成 5-hydroxy-5-trimethylsilyloxy-indolo<1,2-b><2,7>naphthyridin-12-one
  参考文献：
  名称：

  MODI, SANDEEP P.;CAREY, JAMES J.;ARCHER, SYDNEY, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 5815-5818

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5-methyl-6h-pyrido[4,3-b]carbazole-11-methanol
  作者：Sandeep P. Modi、James J. Carey、Sydney Archer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97974-7

  日期：1990.1