(+/-)-trans-4a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-ol | 83606-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-trans-4a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: (2S,4aR)-4a-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-2-ol
• CAS: 83606-05-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: ZRALQUNYQUFRDO-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-4a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-ol 在 sodium chromate(VI) 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 103.25h， 生成 (4aS,7S,8aR)-4a,8a-dimethyl-7-phenylmethoxy-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  硬脂酸α，β-不饱和酮与1,4-加成反应的立体和络合作用

  摘要：

  甲基二甲基碳酸锂与一系列取代的10-甲基-1（9）-辛-2-酮在乙醚中的反应生成1,4-加成产物，其环结立体化学与母体相同，未取代的α，β-不饱和酮。相对于烯酮的β-碳，通过轴向定位的基团和1,3修饰了系统的反应性。烷氧基取代基通常是活化的，特别是如果它们相对于引入的甲基是顺式的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83052-4
• 作为产物：
  描述：

  10-methyl-Δ^1,9-octalin 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 17.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 (+/-)-trans-4a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  8a-甲基-和8a-乙基-1,2,3,4,4a，7,8,8a-八氢萘基氢过氧化物的形成和烯丙基重排中的立体选择性

  摘要：

  对4a-甲基-和4a-乙基-1,2,3,4,4a，5,6,7-八氢萘进行了单线态氧氧合，并表征了形成的各种氢过氧化物。证据表明，25°C下8aβ-烷基-1,2,3,4,4a，7,8,8a-八氢萘-4aα-基氢过氧化物（I ; R = Me或Et）在氯仿中不可逆地重排。仅得到4aβ-烷基-2,3,4,4a，5,6,7,8,8-八氢萘-2α-氢过氧化物（II）。在相同条件下，相应的8aβ-烷基-1,2,3,4,4a，7,8,8a-八氢萘-4aβ-基氢过氧化物的重新排列要慢得多。[图形省略]

  DOI：

  10.1039/p29880001847

文献信息

• Selectivite de la reduction d'α-enones polycycliques par les borohydrures: effet de l'addition de tetramethyl-ethylenediamine au borohydrure de tetrabutylammonium
  作者：E. D'Incan、A. Loupy、A. Maia、I. Seyden-Penne、P. Viout

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85020-5

  日期：1982.1

  tetramethylethylenediamine (TMEDA), in THF and in toluene. With TMEDA, the first step of the reduction is the regioselective 1,4 attack by BH−4 which leads either to the saturated ketones or to the corresponding saturated alcohols. The results observed under different conditions were interpreted by the intervention of various reductive species: diborane, enoxyborohydrides in the absence of TMEDA, amine-borane in

  • NBu 4 BH 4还原了1,9 octalone，‡ 1,9 -10-methyl octalone和睾丸激素。单独或在四甲基乙二胺（TMEDA）存在下，在THF和甲苯中使用。对于TMEDA，还原的第一步是由BH - 4进行的区域选择性1,4进攻，这可能导致饱和酮或相应的饱和醇。在不同条件下观察到的结果可以通过多种还原性物质的干预来解释：乙硼烷，在没有TMEDA的情况下的环氧烷硼化物，在其存在下的胺-硼烷。
• Absolute configuration of 1,2-disubstituted trans-cyclodecenes based on chemical correlation with (+)-dimethyl (2R)-2-butyl-2-methyloctanedioate
  作者：James A. Marshall、Katherine E. Flynn

  DOI：10.1021/ja00390a008

  日期：1982.12
• AVILA, DAVID V.;DAVIES, ALWYN G.;DAVISON, IAN G. E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1988) N 10, C. 1847-1852
  作者：AVILA, DAVID V.、DAVIES, ALWYN G.、DAVISON, IAN G. E.

  DOI：——

  日期：——