ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-fucopyranosyl-(1->4)-2-O-acetyl-3-O-allyl-6-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 569650-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-fucopyranosyl-(1->4)-2-O-acetyl-3-O-allyl-6-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Fuc(a1-4)[allyl(-3)][Bn(-6)]Man2Ac(a)-SEt；[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-5-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 569650-69-7
• 化学式: C₄₇H₅₆O₁₀S
• 分子量: 813.022
• InChiKey: GUYAPYYDDMEAIY-GAGMAXISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-fucopyranosyl-(1->4)-2-O-acetyl-3-O-allyl-6-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 acetic acid 4-allyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[4,5-bis-benzyloxy-2-hydroxymethyl-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-5-(3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从痢疾志贺氏菌4型以其甲酯2-（三甲基甲硅烷基）乙基糖苷的形式合成与抗原的重复单元有关的五糖。

  摘要：

  从D-甘露糖，D-葡萄糖和L-岩藻糖开始，五糖衍生物甲基2,3,4-三-O-苄基-α-L-富铀糖基-（1-> 3）-2-O-乙酰基- 4,6-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）-2-O-乙酰基-6-O-苄基-4-O-（2,3,4-三-O-苄基合成了-α-L-呋喃核糖基）-α-D-甘露吡喃糖基-（1→4）-[2-（三甲基甲硅烷基）乙基2，3-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷]尿酸酯。通过Walden倒置和随后的脱保护反应，将具有两个α-甘露聚糖基的该化合物转化为α-D-葡糖胺型目标化合物，即甲基α-L-呋喃果糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基- 2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（α-L-呋喃二糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基-（1--

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00499-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 二正丁基氧化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-fucopyranosyl-(1->4)-2-O-acetyl-3-O-allyl-6-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从痢疾志贺氏菌4型以其甲酯2-（三甲基甲硅烷基）乙基糖苷的形式合成与抗原的重复单元有关的五糖。

  摘要：

  从D-甘露糖，D-葡萄糖和L-岩藻糖开始，五糖衍生物甲基2,3,4-三-O-苄基-α-L-富铀糖基-（1-> 3）-2-O-乙酰基- 4,6-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）-2-O-乙酰基-6-O-苄基-4-O-（2,3,4-三-O-苄基合成了-α-L-呋喃核糖基）-α-D-甘露吡喃糖基-（1→4）-[2-（三甲基甲硅烷基）乙基2，3-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷]尿酸酯。通过Walden倒置和随后的脱保护反应，将具有两个α-甘露聚糖基的该化合物转化为α-D-葡糖胺型目标化合物，即甲基α-L-呋喃果糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基- 2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（α-L-呋喃二糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基-（1--

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00499-8