1-(hexynyl)-2-methylcyclohexanol | 230949-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(hexynyl)-2-methylcyclohexanol
• 英文别名: 1-hex-1-ynyl-2-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 230949-95-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: GIQBLYOQTJPKRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 1-(hexynyl)-2-methylcyclohexanol 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到1-(1-己炔基)-2-甲基环己基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Arylallenes by Palladium-Catalyzed Retro-Propargylation of Homopropargyl Alcohols

  摘要：

  Treatment of tertiary homopropargyl alcohol with aryl halide under palladium catalysis provided arylallenes regioselectively. The reaction includes retropropargylation, which proceeds in a concerted fashion via a cyclic transition state and transfers the stereochemistry of homopropargyl alcohols through C-C bond cleavage. The present method enables the use of homopropargyl alcohols as allenylmetal equivalents.

  DOI：

  10.1021/ja800986m
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 、 1-己炔 在 cesium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到1-(hexynyl)-2-methylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Cesium Hydroxide: A Superior Base for the Catalytic Alkynylation of Aldehydes and Ketones and Catalytic Alkenylation of Nitriles

  摘要：

  The efficient addition of terminal alkynes to aldehydes or ketones to give propargyl alcohols in yields of 66-96 % can be achieved by activation with catalytic amounts of CsOH⋅H2 O [Eq. (a)]. A CsOH-catalyzed addition of acetonitrile derivatives to terminal alkynes is also possible.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990517)38:10<1463::aid-anie1463>3.0.co;2-h