(R,R)-N,N’-bis(8-quinolyl)cyclohexane-1,2-diamine | 938470-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R,R)-N,N’-bis(8-quinolyl)cyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2R)‐N¹,N²‐di(quinolin‐8‐yl)cyclohexane‐1,2‐diamine；R,R-dqchxn；(1R,2R)-1-N,2-N-di(quinolin-8-yl)cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 938470-10-1
• 化学式: C₂₄H₂₄N₄
• 分子量: 368.481
• InChiKey: ZYAWPMQRZXOTGP-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N,N’-bis(8-quinolyl)cyclohexane-1,2-diamine 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以60%的产率得到(R,R)-N,N’-dimethyl-N,N’-bis(8-quinolyl)cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  FeIII-OOH活性中间体与过氧化氢氧化剂对烯烃的高对映选择性铁催化的顺式-二羟基化

  摘要：

  开发具有良好底物范围的烯烃的高对映选择性不对称顺二羟基化（AD）的环境友好型催化剂仍然是一个挑战。通过使用[Fe II（L）（OTf）2 ]（L = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-甲基-8-喹啉基）-环己烷-1,2-二胺）作为催化剂，在以H 2 O 2为氧化剂的烯烃和数量有限的烯烃的AD中，已实现了高达99.8％ee的顺式二醇和85％的分离产率。该“ [Fe II（L）（OTf）2 ] + H 2 O 2”方法适用于（E）-烯烃和末端烯烃（24个实例，ee大于80％，最大1 g）。机理研究包括18种O-标记，UV / Vis，EPR，ESI-MS分析和DFT计算，为手性Fe III- OOH活性物种参与两个C-O键的对映选择性形成提供了证据。

  DOI：

  10.1002/anie.201603410
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 192.0h， 以40%的产率得到(R,R)-N,N’-bis(8-quinolyl)cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二（喹啉-8-基）环己烷-1,2-二胺的单核铜（II）化合物的合成，表征和抗菌性能

  摘要：

  摘要三种新的铜（II）化合物。[Cu（BQCNH2）（CH3CN）]（ClO4）2·CH3CN 1，[Cu（BQCNH2）（bpy）]（ClO4）2 2和[Cu（BQCNH2）（phen）]（ClO4）2·2H2O 3（BQCNH2合成了N，N'-二（喹啉-8-基）环己烷-1,2-二胺，bpy = 2,2'-联吡啶，phen = 1,10-菲咯啉），并用红外光谱，紫外可见光谱， ESI-MS，EPR光谱，循环伏安法，磁和热重分析以及X射线衍射。热学研究表明，分别损失1和3的CH3CN和水两个分子。2和3均在中心对称的单斜空间群P21 / n中结晶，并且中心金属显示出扭曲的八面体几何形状。双齿配体（bpy为2，phen为3）占据{CuN6}八面体的顺式位置，而四齿BQCNH2配体跨越八面体的其余顶点。高氯酸根阴离子和2和3中的六配位Cu（II）物种借助几种NH = O，CH = O相互作用而

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.119020
• 作为试剂：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 ferrous perchlorate 、 (R,R)-N,N’-bis(8-quinolyl)cyclohexane-1,2-diamine 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1-(2-羟基-7-甲氧基萘-1-基)-7-甲氧基萘-2-醇 、 (R)-(-)-7,7'-Dimethoxy-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  2-萘酚的对映选择性铁/双喹啉二胺配体催化氧化偶联反应

  摘要：

  报道了用于合成 1,1'-Bi-2-萘酚 (BINOL) 衍生物的铁催化的 2-萘酚的不对称氧化均偶联。偶联反应使用由 Fe(ClO4)2 和双喹啉二胺配体 [(1R,2R) -N1,N2-二(喹啉-8-基)环己烷-1,2-二胺，L1]。在氧化偶联反应中合成并检查了许多配体（L2-L8）和 L1 的类似物，具有各种取代基和手性骨架。

  DOI：

  10.3390/molecules25040852

文献信息

• Synthesis, characterization and antimicrobial properties of mononuclear copper(II) compounds of N,N′-di(quinolin-8-yl)cyclohexane-1,2-diamine
  作者：Sarvesh S. Harmalkar、Raymond J. Butcher、Vivekanand V. Gobre、Sanket K. Gaonkar、Luann R. D'Souza、Muniyandi Sankaralingam、Irene Furtado、Sunder N. Dhuri

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119020

  日期：2019.12

  Abstract Three new compounds of copper(II) viz. [Cu(BQCNH2)(CH3CN)](ClO4)2·CH3CN 1, [Cu(BQCNH2)(bpy)](ClO4)2 2 and [Cu(BQCNH2)(phen)](ClO4)2·2H2O 3 (BQCNH2 = N,N′-di(quinolin-8-yl)cyclohexane-1,2-diamine, bpy = 2,2′-bipyridine and phen = 1,10-phenanthroline) were synthesized and characterized by IR, UV–Vis, ESI-MS, EPR spectroscopy, cyclic voltammetry, magnetic and thermogravimetric analyses and X-ray

  摘要三种新的铜（II）化合物。[Cu（BQCNH2）（CH3CN）]（ClO4）2·CH3CN 1，[Cu（BQCNH2）（bpy）]（ClO4）2 2和[Cu（BQCNH2）（phen）]（ClO4）2·2H2O 3（BQCNH2合成了N，N'-二（喹啉-8-基）环己烷-1,2-二胺，bpy = 2,2'-联吡啶，phen = 1,10-菲咯啉），并用红外光谱，紫外可见光谱， ESI-MS，EPR光谱，循环伏安法，磁和热重分析以及X射线衍射。热学研究表明，分别损失1和3的CH3CN和水两个分子。2和3均在中心对称的单斜空间群P21 / n中结晶，并且中心金属显示出扭曲的八面体几何形状。双齿配体（bpy为2，phen为3）占据CuN6}八面体的顺式位置，而四齿BQCNH2配体跨越八面体的其余顶点。高氯酸根阴离子和2和3中的六配位Cu（II）物种借助几种NH = O，CH = O相互作用而
• Suzuki, Toshishige M.; Ohba, Sigeru; Sato, Shoichi, Inorganic Chemistry, 1983, vol. 22, # 14, p. 2048 - 2054
  作者：Suzuki, Toshishige M.、Ohba, Sigeru、Sato, Shoichi、Saito, Yoshihiko、Saito, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• Highly Enantioselective Iron-Catalyzed <i>cis</i> -Dihydroxylation of Alkenes with Hydrogen Peroxide Oxidant via an Fe^III -OOH Reactive Intermediate
  作者：Chao Zang、Yungen Liu、Zhen-Jiang Xu、Chun-Wai Tse、Xiangguo Guan、Jinhu Wei、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201603410

  日期：2016.8.22

  catalysts for highly enantioselective asymmetric cis‐dihydroxylation (AD) of alkenes with broad substrate scope remains a challenge. By employing [FeII(L)(OTf)2] (L=N,N′‐dimethyl‐N,N′‐bis(2‐methyl‐8‐quinolyl)‐cyclohexane‐1,2‐diamine) as a catalyst, cis‐diols in up to 99.8 % ee with 85 % isolated yield have been achieved in AD of alkenes with H2O2 as an oxidant and alkenes in a limiting amount. This “[FeII(L)(OTf)2]+H2O2”

  开发具有良好底物范围的烯烃的高对映选择性不对称顺二羟基化（AD）的环境友好型催化剂仍然是一个挑战。通过使用[Fe II（L）（OTf）2 ]（L = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-甲基-8-喹啉基）-环己烷-1,2-二胺）作为催化剂，在以H 2 O 2为氧化剂的烯烃和数量有限的烯烃的AD中，已实现了高达99.8％ee的顺式二醇和85％的分离产率。该“ [Fe II（L）（OTf）2 ] + H 2 O 2”方法适用于（E）-烯烃和末端烯烃（24个实例，ee大于80％，最大1 g）。机理研究包括18种O-标记，UV / Vis，EPR，ESI-MS分析和DFT计算，为手性Fe III- OOH活性物种参与两个C-O键的对映选择性形成提供了证据。
• Enantioselective Iron/Bisquinolyldiamine Ligand-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of 2-Naphthols
  作者：Lin-Yang Wu、Muhammad Usman、Wen-Bo Liu

  DOI：10.3390/molecules25040852

  日期：——

  An iron-catalyzed asymmetric oxidative homo-coupling of 2-naphthols for the synthesis of 1,1′-Bi-2-naphthol (BINOL) derivatives is reported. The coupling reaction provides enantioenriched BINOLs in good yields (up to 99%) and moderate enantioselectivities (up to 81:19 er) using an iron-complex generated in situ from Fe(ClO4)2 and a bisquinolyldiamine ligand [(1R,2R)-N1,N2-di(quinolin-8-yl)cyclohexane-1

  报道了用于合成 1,1'-Bi-2-萘酚 (BINOL) 衍生物的铁催化的 2-萘酚的不对称氧化均偶联。偶联反应使用由 Fe(ClO4)2 和双喹啉二胺配体 [(1R,2R) -N1,N2-二(喹啉-8-基)环己烷-1,2-二胺，L1]。在氧化偶联反应中合成并检查了许多配体（L2-L8）和 L1 的类似物，具有各种取代基和手性骨架。