7-chloro-4-(4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)quinoline | 1567324-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-4-(4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)quinoline
• 英文别名: 7-chloro-4-((4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)quinoline；7-Chloro-4-[4-(4-methylphenyl)triazol-1-yl]quinoline；7-chloro-4-[4-(4-methylphenyl)triazol-1-yl]quinoline
• CAS: 1567324-69-9
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₄
• 分子量: 320.781
• InChiKey: QEPSYEBGTRRHKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 7-chloro-4-(4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)quinoline 在 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以32.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  喹啉三唑半三明治铱（III）配合物：合成，抗血浆活性和初步转移氢化研究。

  摘要：

  合成了包含7-氯喹啉-1,2,3-三唑杂配体的铱（III）半三明治复合物，并评估了其对恶性疟原虫疟原虫的抑制活性。支持的计算分析表明，金属首先与喹啉氮发生配位，形成动力学产物，随着时间的推移，该动力学产物形成更稳定的环金属化热力学产物。单晶X射线衍射证实了分离的动力学和热力学产物的拟议分子结构。与铱的络合可显着增强所选配体对氯喹敏感性（NF54）恶性疟原虫的体外活性菌株，其选定的复合物的活性是其各自配体的一百倍以上。在耐氯喹（K1）菌株中未观察到交叉抗性。对于针对哺乳动物中国仓鼠卵巢（CHO）细胞系测试的选定复合物，未观察到细胞毒性。另外，进行了作用速度测定法和β-血红素抑制研究。通过初步的定性和定量无细胞实验，发现两种最活跃的中性，环金属化配合物可以通过在存在氢源的情况下将β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）还原为NADH来充当转移氢化催化剂，甲酸钠。

  DOI：

  10.1039/d0dt01935f
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-chloro-4-(4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  7-氯喹啉三唑：叠氮化物-炔烃环加成点击化学合成，抗疟活性，细胞毒性和SAR研究

  摘要：

  通过在4-叠氮基-7-氯喹啉和几个炔烃之间进行铜催化的环加成（CuAAC）点击化学反应，合成了三唑部分具有不同取代基的二十七种7-氯喹啉三唑衍生物。对所有合成化合物的体外抗恶性疟原虫（W2）活性和对Hep G2A16细胞的细胞毒性进行了评估。所有产品 均显示出低细胞毒性（CC 50 > 100μM），其中五种产品显示出中等的抗疟活性（IC 50从9.6到40.9μM）。作为氯喹类似物，预计这些化合物可能会抑制血红素聚合，因此进行了SAR研究，目的是解释其抗疟原性。可以根据获得的结果设计新的结构变化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.11.022

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation and In Silico Computational Studies of 7-Chloro-4-(1<i>H</i>-1,2,3-triazol-1-yl)quinoline Derivatives: Search for New Controlling Agents against <i>Spodoptera frugiperda</i> (Lepidoptera: Noctuidae) Larvae
  作者：Doris Natalia Rosado-Solano、Mario Alberto Barón-Rodríguez、Pedro Luis Sanabria Florez、Luz Karime Luna-Parada、Carlos Eduardo Puerto-Galvis、Andrés Felipe Zorro-González、Vladimir V. Kouznetsov、Leonor Yamile Vargas-Méndez

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b01067

  日期：2019.8.21

  derivatives were evaluated against the maize armyworm, Spodoptera frugiperda (J.E. Smith). These hybrids were prepared through a copper-catalyzed azide alkyne cycloaddition (CuAAC, known as a click reaction) and displayed larvicidal properties with LD50 values below 3 mg/g insect, and triazolyl-quinoline hybrid 6 showed an LD50 of 0.65 mg/g insect, making it 2-fold less potent than methomyl, which was

  评价了五种7-氯-4-（1 H -1,2,3-三唑-1-基）喹啉衍生物对玉米粘虫Spodoptera frugiperda（JE Smith）的杀虫和拒食活性。这些杂化物是通过铜催化的叠氮化物炔烃环加成反应（CuAAC，称为点击反应）制备而成的，具有幼虫特性，LD 50值低于3 mg / g昆虫，三唑基喹啉杂化物6的LD 50为0.65 mg / g。克杀虫剂，使其效力比用作参照杀虫剂的灭多威低2倍（LD 50 = 0.34 mg / g杀虫剂）。化合物4是活性最高的拒食衍生物（CE 50= 162.1μg/ mL），在250–1000μg/ mL的浓度下具有良好的拒食指数（56–79％）。另外，三唑基-喹啉杂化4 - 8表现出对商业乙酰胆碱酯酶弱的抑制活性，从电盘electricus（电鳗的AChE）（IC 50 = 27.7微克/毫升），以及对低的抗胆碱酯酶活性草地夜蛾幼虫匀浆（IC 50