n-dodecyl 2,3-O-[18-crown-6]-β-D-glucopyranoside | 1309439-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: n-dodecyl 2,3-O-[18-crown-6]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (1S,18R,19R,21R,22R)-19-dodecoxy-21-(hydroxymethyl)-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxabicyclo[16.4.0]docosan-22-ol
• CAS: 1309439-31-3
• 化学式: C₂₈H₅₄O₁₀
• 分子量: 550.731
• InChiKey: QQJCDTXKIFJIOR-RKFAPSRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-dodecyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 10.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 n-dodecyl 2,3-O-[18-crown-6]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于葡萄糖的糖脂上的新型冠醚。

  摘要：

  合成了一系列涉及月桂基葡糖苷的冠醚，并研究了它们在水中的组装行为。该合成对糖脂应用了基于亚苄基的简单保护方案，对大环化合物采用了阳离子模板。相较于用四乙二醇二甲苯磺酸酯的单步环化，通过葡萄糖苷的双羟乙基化依次与二-，三-或四乙二醇二甲苯磺酸酯反应而连续形成冠醚，可提供更好的大环化合物收率。含有多达六个氧的大环化合物显示出对钠的亲和力明显高于对钾的亲和力，而对于21冠7化合物则发现更有效的钾络合。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.002