2-(1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-2-yl)acetic acid | 92199-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-2-yl)acetic acid
• 英文别名: (1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol-2-yl)-acetic acid；1-Oxo-2-carboxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol
• CAS: 92199-96-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: MWZCYTSPOQZMMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-2-yl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 甲基锂 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 萘烷 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 椭圆玫瑰树碱
  参考文献：
  名称：

  内酯开环和芳构化级联反应合成奥利瓦辛和玫瑰树碱

  摘要：

  描述了通过后期D环环化有效制备奥利伐星和玫瑰树碱的方法。合成途径的关键特征包括与四氢咔唑衍生物稠合的内酯的三氟乙酸介导的形成，以及通过对甲苯磺酸和碳载钯介导的一锅两步开环和芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00706
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-2-yl)acetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-(1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称转移氢化反应选择性合成1-和4-羟基四氢咔唑

  摘要：

  通过使用市售的 Noyori– 不对称转移氢化，从相应的 1- 和 4-氧代四氢咔唑以高产率（高达 99%）和优异的对映体过量（高达 >99% ee）制备了几种 1- 和 4-羟基四氢咔唑。 Ikariya 钌催化剂。立即使用新制备的催化剂和使用 HCO2H-DABCO (11:6) 混合物作为氢源对于实现高活性和对映选择性至关重要。以这种方式，以45%的产率和97%的ee合成了与内酯部分稠合的四氢咔唑杂环。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610351

文献信息

• A DDQ-mediated ring-opening and aromatization cascade of a tetrahydrocarbazole-fused tetrahydrofuran for the synthesis of olivacine
  作者：Ömer Dilek、Süleyman Patir、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154603

  日期：2023.7

  It is introduced that an N-MOM-tetrahydrocarbazole-fused tetrahydrofuran is a new intermediate for the synthesis of olivacine. Upon treatment with DDQ in a mixture of H2O-THF at 80 °C, it undergoes ring-opening, MOM-removal and aromatization in one pot to yield 1-methyl-carbazole-2-ethanol, an already known precursor for olivacine. Besides, several common transformations, such as α-alklylation of N-MOM-protected

  据介绍，N -MOM-四氢咔唑稠合四氢呋喃是合成橄榄新碱的新型中间体。在 80 °C 的 H 2 O-THF混合物中用 DDQ 处理后，它在一个锅中经历开环、MOM 去除和芳构化，产生 1-甲基-咔唑-2-乙醇，这是一种已知的 olivacine 前体. 此外，一些常见的转化，如N -MOM-保护的四氢咔唑-1-酮与溴乙酸乙酯的α-烷基化，以及内酯与Red-Al还原为四氢呋喃，都得到了很好的利用。
• <b>Synthesis of Olivacine</b>
  作者：Ernest. Wenkert、K. G. Dave

  DOI：10.1021/ja00860a022

  日期：1962.1