(Z)-5,9-dimethyl-4,8-decadien-1-ol | 71041-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-5,9-dimethyl-4,8-decadien-1-ol
• 英文别名: bishomonerol；(Z)-5,9-dimethyldeca-4,8-dien-1-ol；Bishomogeraniol；5,9-Dimethyl-4,8-decadien-1-ol；(4Z)-5,9-dimethyldeca-4,8-dien-1-ol
• CAS: 71041-59-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: FBHDDQNBWXRPSP-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5,9-dimethyl-4,8-decadien-1-ol 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 Bishomogeranylbromid
  参考文献：
  名称：

  Bishomoisoprenoid triazole bisphosphonates as inhibitors of geranylgeranyl diphosphate synthase

  摘要：

  Protein geranylgeranylation reactions are dependent on the availability of geranylgeranyl diphosphate (GGDP), which serves as the isoprenoid donor. Inhibition of GGDP synthase (GGDPS) is of interest from a drug development perspective as GGDPS inhibition results in impaired protein geranylgeranylation, which in multiple myeloma, disrupts monoclonal protein trafficking and induces apoptosis. We have recently reported a series of isoprenoid triazole bisphosphonates and have demonstrated that a 3:1 mixture of homogeranyl and homoneryl isomers potently, and in a synergistic manner, inhibits GGDPS. We now present the synthesis and biological evaluation of a novel series of bishomoisoprenoid triazoles which furthers our understanding of the structure-function relationship of this class. These studies demonstrate the importance of chain length and olefin stereochemistry on inhibitory activity. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.066
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-5,9-dimethyl-4,8-decadienoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以3.26 g (63% overall from Part A chloride)的产率得到(Z)-5,9-dimethyl-4,8-decadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bisphosphonate squalene synthetase inhibitors and method

  摘要：

  提供了一种抑制胆固醇生物合成（通过抑制新生角鲨烯生物合成）的化合物，因此可用作降胆固醇药物和抗动脉粥样硬化药物，其结构为##STR1##及其类似物，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4相同或不同，为H、较低烷基、金属离子或前药酯；R.sup.5为H、卤素或较低烷基；Zq为取代烯基、取代炔基、混合烯基-炔基或取代苯基烷基、苯基烯基或苯基炔基，或烷基，包括其所有立体异构体。还提供了使用这些化合物抑制胆固醇生物合成的新方法。

  公开号：

  US05157027A1

文献信息

• A Convenient Triisobutylaluminium (TIBAL)-Promoted Johnson-Claisen Approach to γ,δ-Unsaturated Alcohols
  作者：Ross McGeary、Kelly Cosgrove

  DOI：10.1055/s-0029-1217382

  日期：2009.7

  Mixed ortho esters derived from allylic alcohols undergo methanol elimination in the presence of triisobutylaluminium (TIBAL) at room temperature to form mixed ketene acetals. TIBAL then promotes immediate Claisen rearrangement of these intermediates, and subsequent reduction of the ester products, to give unsaturated γ,δ-primary alcohols in a convenient, one-pot procedure.

  来自烯丙醇的混合正酯在室温下与三异丁基铝（TIBAL）反应时发生甲醇消除，形成混合酮烯醇。TIBAL随后促进这些中间体的克莱森重排，以及酯产物的后续还原，便捷地在一个反应瓶中生成不饱和γ,δ-初级醇。
• A Facile Synthesis of Angularly-Fused 3,4,4a,10b-Tetrahydro-2<i>H</i>,5<i>H</i>-pyrano[3,2-c][1]benzopyrans by the One-pot Condensation between Salicylaldehydes and Unsaturated Alcohols
  作者：Seiichi Inoue、Masatoshi Asami、Kiyoshi Honda、Hidekazu Miyazaki

  DOI：10.1246/cl.1996.889

  日期：1996.10

  (4b) in benzene in the presence of trimethyl orthoformate and a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid at rt to give angularly-fused trans-5,5-dimethyl-3,4,4a,10b-tetrahydro-2H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyrans (6) in high yields with complete stereoselectivity.

  在原甲酸三甲酯和催化量的对甲苯磺酸的存在下，水杨醛与 5-甲基-4-己烯-1-醇 (4a) 或 6-甲基-5-庚烯-2-醇 (4b) 在苯中反应rt 以高产率和完全立体选择性得到有角度稠合的反式-5,5-二甲基-3,4,4a,10b-四氢-2H,5H-吡喃并[3,2-c][1]苯并吡喃 (6)。
• Method for lowering cholesterol employing a phosphonomethylphosphinate
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05428028A1

  公开（公告）日：1995-06-27

  A method is provided for inhibiting cholesterol biosynthesis by inhibiting de novo squalene production employing methylene phosphonoalkylphosphinate compounds.

  提供了一种通过抑制脱新生角鲨烯产生来抑制胆固醇生物合成的方法，采用亚甲基膦酸烷基膦酸酯化合物。
• Modular Design of Chiral Conjugate-Base-Stabilized Carboxylic Acids: Catalytic Enantioselective [4 + 2] Cycloadditions of Acetals
  作者：Zhengbo Zhu、Minami Odagi、Nantamon Supantanapong、Weici Xu、Jaan Saame、Helmi-Ulrika Kirm、Khalil A. Abboud、Ivo Leito、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/jacs.0c07212

  日期：2020.9.9

  Readily available 1,2-amino alcohols provide the framework for a new generation of chiral carboxylic acid catalysts that rival the acidity of the widely used chiral phosphoric acid catalyst (S)-TRIP. Covalently linked thiourea sites stabilize the carboxylate conjugate bases of these catalysts via anion-binding, an interaction that is largely responsible for the low pKa values. The utility of the new

  易于获得的 1,2-氨基醇为新一代手性羧酸催化剂提供了框架，其酸度可与广泛使用的手性磷酸催化剂 (S)-TRIP 的酸度相媲美。共价连接的硫脲位点通过阴离子结合稳定这些催化剂的羧酸盐共轭碱，这种相互作用是造成低 pKa 值的主要原因。新催化剂的效用在水杨醛衍生的缩醛与高烯丙醇和双烯丙醇的具有挑战性的 [4+2] 环加成的背景下进行了说明，以高度对映选择性的方式提供多环色满。
• Bisphosphonate squalene synthetase inhibitors
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0513761A2

  公开（公告）日：1992-11-19

  Compounds which are inhibitors of cholesterol biosynthesis (by inhibiting de novo squalene biosynthesis), and thus are useful as hypocholesterolemic agents and antiatherosclerotic agents are provided which have the structure and analogs thereof, wherein R¹, R², R³ and R⁴ are the same or different and are H, lower alkyl, a metal ion or a prodrug ester;    R⁵ is H, halogen or lower alkyl;    Zq is substituted alkenyl, substituted alkynyl, mixed alkenyl-alkynyl or substituted phenylalkyl, or substituted biphenylalkyl, alkylphenylalkyl or alkyl, including all stereoisomers thereof. New methods for using such compounds to inhibit cholesterol biosynthesis are also provided.

  所提供的化合物是胆固醇生物合成的抑制剂（通过抑制角鲨烯的新生物合成），因此可用作降胆固醇药和抗动脉粥样硬化药，其结构为 及其类似物，其中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 相同或不同，并且是 H、低级烷基、金属离子或原药酯； R⁵ 是 H、卤素或低级烷基； Zq 是取代的烯基、取代的炔基、混合烯基-炔基或取代的苯基烷基，或取代的联苯烷基、 烷基苯烷基或烷基，包括其所有立体异构体。 还提供了使用此类化合物抑制胆固醇生物合成的新方法。