Furo[3,4-b]furan-4(2H)-one, 6-butyltetrahydro-2-(phenylmethoxy)- | 147437-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Furo[3,4-b]furan-4(2H)-one, 6-butyltetrahydro-2-(phenylmethoxy)-
• 英文别名: Benzyl 2,3,6-Trideoxy-3-C-carboxyl-6-C-propyl-D-galactofuranoside γ-Lactone
• CAS: 147437-39-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: QVLFGQOCGPDSPT-NZPFSMCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Furo[3,4-b]furan-4(2H)-one, 6-butyltetrahydro-2-(phenylmethoxy)- 在 palladium dihydroxide 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 Furo[3,4-b]furan-2-ol, 6-butyl-4-(1-ethoxyethoxy)hexahydro-
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of bislactone structure: A formal synthesis of (−)-canadensolide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97761-x
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,6R)-2-Butyl-3,6-bis-(1-ethoxy-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl]-methanol 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 Furo[3,4-b]furan-4(2H)-one, 6-butyltetrahydro-2-(phenylmethoxy)-
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of bislactone structure: A formal synthesis of (−)-canadensolide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97761-x

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (−)-Canadensolide
  作者：Toshio Honda、Yuji Kobayashi、Masayoshi Tsubuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85812-9

  日期：1993.2

  Chiral synthesis of canadensolide has been achieved by using the Sharpless kinetic resolution of the 2-furylcarbinol derivative(11), followed by its oxidative conversion into the corresponding pyranone(12) as key reactions.