1,6-anhydro-2,3,4-triO-trimethylsilyl-β-L-idopyranose | 334834-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,3,4-triO-trimethylsilyl-β-L-idopyranose
• CAS: 334834-37-6
• 化学式: C₁₅H₃₄O₅Si₃
• 分子量: 378.688
• InChiKey: OEPKLYQQZLBNKR-ZQNQSHIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3,4-triO-trimethylsilyl-β-L-idopyranose 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 sodium 、 三乙胺三氧化硫 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl 4-O-(2-deoxy-3,6-di-O-sulfonato-2-N-sulfonato-α-D-glucopyranosyl)-2-O-sulfonato-α-L-idopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖到具有生物活性的L-己糖衍生物：合成α-L-异糖醛酸酶荧光检测剂以及博来霉素A2和硫酸乙酰肝素的二糖部分。

  摘要：

  描述了一种从D-葡萄糖合成生物有效且稀有的L-己糖衍生物的新颖便捷的途径。通过两个步骤有效地将双丙酮-α-D-葡萄糖（14）转化为1,2：3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖（19）。化合物19的正交异亚丙基重排导致1,2：5,6-二-O-异亚丙基-β-L-idofuranose（27），其在C3位置进行区域选择性差向异构化，从而得到L-talo-和3-官能化的L-氨基呋喃糖基衍生物。化合物19在酸性条件下的水解以优异的收率提供了1,6-脱水β-L-吡喃葡萄糖（35），成功地将其转化为相应的L-allo，L-altro，L-gulo和L-ido衍生物通过区域选择性苄基化，苯甲酰化，三氟甲磺酸酯化和亲核取代是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200305096
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,6-anhydro-2,3,4-triO-trimethylsilyl-β-L-idopyranose
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖到具有生物活性的L-己糖衍生物：合成α-L-异糖醛酸酶荧光检测剂以及博来霉素A2和硫酸乙酰肝素的二糖部分。

  摘要：

  描述了一种从D-葡萄糖合成生物有效且稀有的L-己糖衍生物的新颖便捷的途径。通过两个步骤有效地将双丙酮-α-D-葡萄糖（14）转化为1,2：3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖（19）。化合物19的正交异亚丙基重排导致1,2：5,6-二-O-异亚丙基-β-L-idofuranose（27），其在C3位置进行区域选择性差向异构化，从而得到L-talo-和3-官能化的L-氨基呋喃糖基衍生物。化合物19在酸性条件下的水解以优异的收率提供了1,6-脱水β-L-吡喃葡萄糖（35），成功地将其转化为相应的L-allo，L-altro，L-gulo和L-ido衍生物通过区域选择性苄基化，苯甲酰化，三氟甲磺酸酯化和亲核取代是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200305096

文献信息

• Biologically Potent<scp>L</scp>-Hexoses and 6-Deoxy-<scp>L</scp>-Hexoses: Their Syntheses and Applications
  作者：Suvarn S. Kulkarni、Fa-Chen Chi、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/jccs.200400175

  日期：2004.10

  This account describes our recent work in the development of new methodologies to prepare rare and biologically potent L-hexoses and 6-deoxy-L-hexoses, from cheapest D-glucose, via L-hexofuranoses and 1,6-anhydro-β-L-hexopyranoses as key building blocks. Their applications in the syntheses of heparin oligosaccharides, the carbohydrate moiety of bleomycin A 2 , and L-acovenose are also summarized here

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。
• 1,6-Anhydro-β-<scp>l</scp>-hexopyranoses as Potent Synthons in the Synthesis of the Disaccharide Units of Bleomycin A₂ and Heparin
  作者：Shang-Cheng Hung、Shankar R. Thopate、Fa-Chen Chi、Shu-Wen Chang、Jinq-Chyi Lee、Cheng-Chung Wang、Yuh-Sheng Wen

  DOI：10.1021/ja003508a

  日期：2001.4.1