(2R,3R,4S,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-5-azido-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydrofuran-3-yl acetate | 690271-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-5-azido-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydrofuran-3-yl acetate
• 英文别名: 2',3',5'-triacetoxy-4'-azidouridine；[(2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-2-azido-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 690271-25-1
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅O₉
• 分子量: 411.328
• InChiKey: ULCIOBZLXPWTCX-QVHKTLOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-5-azido-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydrofuran-3-yl acetate 在 1H-1,2,4-三唑 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 acetic acid (2R,2S,4R,5R)-4-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-azidotetrahydrofuran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  4'-取代核糖核苷作为丙型肝炎病毒复制抑制剂的设计，合成和抗病毒特性：R1479的发现。

  摘要：

  制备了一系列的4'-取代核糖核苷衍生物，并评估了其在细胞培养中对丙型肝炎病毒（HCV）RNA复制的抑制作用。最有效和无细胞毒性的衍生物是化合物28（4'-叠氮基吡啶，R1479），在HCV复制子系统中的IC（50）为1.28 microM。制备了化合物28的三磷酸酯，并显示出它是由NS5B（IC（50）= 320 nM）介导的RNA合成抑制剂，NS5B是HCV编码的RNA聚合酶。有关类似物的数据已被用来对这一系列核苷的活性产生一些初步的要求。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.004
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,3R,4S)-3,4-二羟基-5-亚甲基四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H 在 吡啶 、 sodium azide 、 氨 、 一氯化碘 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-5-azido-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydrofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  4'-取代核糖核苷作为丙型肝炎病毒复制抑制剂的设计，合成和抗病毒特性：R1479的发现。

  摘要：

  制备了一系列的4'-取代核糖核苷衍生物，并评估了其在细胞培养中对丙型肝炎病毒（HCV）RNA复制的抑制作用。最有效和无细胞毒性的衍生物是化合物28（4'-叠氮基吡啶，R1479），在HCV复制子系统中的IC（50）为1.28 microM。制备了化合物28的三磷酸酯，并显示出它是由NS5B（IC（50）= 320 nM）介导的RNA合成抑制剂，NS5B是HCV编码的RNA聚合酶。有关类似物的数据已被用来对这一系列核苷的活性产生一些初步的要求。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.004

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL NUCLEOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES NUCLEOSIDIQUES ANTIVIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004046159A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention relates to nucleoside derivatives for the treatment of Hepatitis C viral infections including compounds of formula I (I), to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods for treatment or prophylaxis of Hepatitis C Virus mediated diseases employing said compounds in monotherapy or in combination therapy. The present invention further provides a process for preparing 1',3',4'-triacyl pyrimidine nucleoside from a N,1',3',4'-tetraacylpyrimidine nucleoside.

  本发明涉及用于治疗包括式I（I）化合物在内的丙型肝炎病毒感染的核苷衍生物，涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物进行单药治疗或联合治疗的丙型肝炎病毒介导疾病的治疗或预防方法。本发明还提供了一种从N,1',3',4'-四酰基嘧啶核苷衍生物制备1',3',4'-三酰基嘧啶核苷的方法。
• JP5675849
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2570-2576
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• [EN] 4 ' - AZIDO - NUCLEOSIDES AS ANTI - HCV COMPUNDS<br/>[FR] 4'-AZIDO-NUCLÉOSIDES UTILISÉS EN TANT QUE COMPOSÉS ANTI-VHC
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011092158A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Compounds having the formula I wherein R1, R2 and R3 are as defined herein are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for treating an HCV infection and inhibiting HCV replication.