3-Brom-2-phenanthrol | 18894-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-Brom-2-phenanthrol
• CAS: 18894-71-8
• 化学式: C₁₄H₉BrO
• 分子量: 273.129
• InChiKey: IDFQXCSYRPUQJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  417.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Brom-2-phenanthrol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 3-bromo-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  扩展螺旋中的峡湾置换：插入物对反转屏障和螺旋节距的影响

  摘要：

  通过适当设计的二炔的顺序金催化加氢芳基化合成了一系列不同大小和形状的扩展螺旋，在其峡湾的最深处包含苯基和联苯基取代基，并使用电子结构方法计算了它们的外消旋化势垒。这些表明反转的整体轮廓（能量、过渡态和中间体的数量以及它们的相对位置）受到空间和有吸引力的伦敦色散相互作用的相互作用的强烈影响。因此，峡湾替代构成了处理异常大直径螺旋的机械性能的附加工具。还报道了新制备的螺旋结构的光化学表征。

  DOI：

  10.1002/chem.202102585
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 126.25h， 生成 3-Brom-2-phenanthrol
  参考文献：
  名称：

  扩展螺旋中的峡湾置换：插入物对反转屏障和螺旋节距的影响

  摘要：

  通过适当设计的二炔的顺序金催化加氢芳基化合成了一系列不同大小和形状的扩展螺旋，在其峡湾的最深处包含苯基和联苯基取代基，并使用电子结构方法计算了它们的外消旋化势垒。这些表明反转的整体轮廓（能量、过渡态和中间体的数量以及它们的相对位置）受到空间和有吸引力的伦敦色散相互作用的相互作用的强烈影响。因此，峡湾替代构成了处理异常大直径螺旋的机械性能的附加工具。还报道了新制备的螺旋结构的光化学表征。

  DOI：

  10.1002/chem.202102585