(Z)-3-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acrylic acid methyl ester | 223930-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acrylic acid methyl ester
• CAS: 223930-89-0
• 化学式: C₃₀H₄₂O₁₃Si
• 分子量: 638.741
• InChiKey: OKONUYUOFRHFKQ-IDZDMBOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  159.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acrylic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (Z)-2-(6'-azido-β-D-galactopyranosyloxy)-3-p-hydroxyphenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of fluorescence-labeled artificial leaf-opening substances, fluorescent probe compounds useful for bioorganic studies of nyctinasty

  摘要：

  In a previous paper, the syntheses of potassium galactolespedezate (1) and potassium galactoisolespedezate (2), artificial leaf-opening substances useful for bioorganic studies of nyctinasty were reported. The fluorescent probe compounds, fluorescence-labeled galactoisolespedezates (3, 10, 13), designed on the basis of 1 and 2, were prepared. In particular, compound 3 was bioactive at 5 X 10(-5) M, one-fiftieth as strong as the natural leaf-opening substance. This fluorescent probe would be useful for bioorganic studies of nyctinasty. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00394-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-3-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  叶片运动的生物学意义，一种使用封闭叶的合成抑制剂的方法

  摘要：

  在豆科植物中已经广泛观察到了夜蛾叶片运动，其是根据昼夜节律的叶子的折叠和打开运动。尽管自亚历山大大帝时代以来就已知道这种运动，但问题“为什么豆科植物会睡觉？” 一直困扰着许多研究夜市的科学家。我们已经揭示，夜蛾的叶片运动通过使用合成的叶片运动抑制剂抑制叶片运动对于豆科植物的生存是必不可少的。豆科植物将枯萎而无夜蛾死亡。我们的结果提供了一个历史线索的重要线索：“为什么豆科植物会睡觉？”

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01770-7

文献信息

• Synthetic Probe Compounds for Bioorganic Studies of Nyctinasty, Based on the Leaf-opening Substance of Lespedeza cuneata G. Don
  作者：Minoru Ueda、Yoshiyuki Sawai、Yoko Wada、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00421-x

  日期：2000.7

  In a previous paper, the syntheses of potassium galactolespedezate (1) and potassium galactoisolespedezate (2), artificial leaf-opening substances useful for bioorganic studies of nyctinasty were reported. The fluorescent probe compounds, fluorescence-labeled galactoisolespedezate (3) and iodo-one (4), designed on the basis of 1 and 2 were prepared. Especially, compound 3 was bioactive at 5x10(-5) M, one-fiftieth as strong as the natural leaf-opening substance. This fluorescent probe would be useful for bioorganic studies of nyctinasty. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.