Cembrene-A | 72691-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Cembrene-A
• 英文别名: 1,5,9-Cyclotetradecatriene, 13-isopropenyl-2,6,10-trimethyl-, (-)-；(1E,5E,9E,12S)-1,5,9-trimethyl-12-prop-1-en-2-ylcyclotetradeca-1,5,9-triene
• CAS: 72691-72-6
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: VWSPQDDPRITBAM-UYSOGGTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-(1R,14S)-14-Isopropenyl-3,7,11-trimethyl-cyclotetradeca-2,6,10-trienol 在 吡啶 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Cembrene-A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pheromone activities of optically active neocembrenes and their geometrical isomers, (E,Z,E)- and (E,E,Z)-neocembrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a041

文献信息

• Two Diterpene Synthases for Spiroalbatene and Cembrene A from<i>Allokutzneria albata</i>
  作者：Jan Rinkel、Lukas Lauterbach、Patrick Rabe、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.201800385

  日期：2018.3.12

  Two bacterial diterpene synthases from the actinomycete Allokutzneria albata were investigated, resulting in the identification of the structurally unprecedented compound spiroalbatene from the first and cembrene A from the second enzyme. Both enzymes were thoroughly investigated in terms of their mechanisms by isotope labeling experiments, site‐directed mutagenesis, and variation of the metal cofactors

  研究了来自放线放线菌变种Allokutzneria albata的两种细菌二萜合酶，从而鉴定出结构上前所未有的第一种酶化合物螺螺丙烯和第二种酶的西em烯A。通过同位素标记实验，定点诱变以及金属辅因子和pH值的变化，对这两种酶的机理进行了彻底研究。对于螺碳巴烯合酶，观察到副产物丁保酚的pH和Mn 2+依赖性形成，其与螺碳巴烯生物合成相连。
• Mechanistic investigations on multiproduct β-himachalene synthase from <i>Cryptosporangium arvum</i>
  作者：Jan Rinkel、Jeroen S Dickschat

  DOI：10.3762/bjoc.15.99

  日期：——

  geranylgeranyl diphosphate. In-depth mechanistic investigations using isotopically labelled precursors regarding the stereochemical course of both 1,11-cyclisation and 1,3-hydride shift furnished a detailed catalytic model suggesting the molecular basis of the observed low product selectivity. The enzyme's synthetic potential was also exploited in the preparation of sesquiterpene isotopomers, which provided

  来自隐孢子虫的细菌萜烯合酶被表征为多产物β-himachalene合酶。体外研究表明，不仅其多种倍半萜烯产品（包括结构要求高的萜烯，长环戊烯和α-longipinene）具有很高的混杂性，而且其底物也是如此，因为在二磷酸香叶基和香叶基香叶基二磷酸中观察到了额外的活性。使用同位素标记的前体进行的有关1,11-环化和1,3-氢化物转变的立体化学过程的深入机理研究提供了详细的催化模型，表明观察到的低产物选择性的分子基础。该酶的合成潜能也被用于倍半萜烯异构体的制备，这为他们的EIMS片段化机理提供了见识。
• Identification and Characterization of Bacterial Diterpene Cyclases that Synthesize the Cembrane Skeleton
  作者：Ayuko Meguro、Takeo Tomita、Makoto Nishiyama、Tomohisa Kuzuyama

  DOI：10.1002/cbic.201200651

  日期：2013.2.11

  Digging up skeletons: We report the identification and the functional characterization of two terpene cyclases (DtcycA and DtcycB) that were mined from the genome of Streptomyces sp. SANK 60404. DtcycA and DtcycB are novel bacterial diterpene cyclases for the synthesis of the cembrane skeleton.

  挖掘骨骼：我们报告了从Streptomyces sp.基因组中挖掘的两种萜烯环化酶（DtcycA 和 DtcycB）的鉴定和功能表征。SANK 60404. DtcycA 和 DtcycB 是用于合成膜骨架的新型细菌二萜环化酶。
• Cembrenene and mayol, two new cembranoid diterpenes from the soft coral sinularia mayi
  作者：Y. Uchio、H. Nabeya、M. Nakayama、S. Hayashi、T. Hase

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90412-5

  日期：——
• Synthesis and pheromone activities of optically active neocembrenes and their geometrical isomers, (E,Z,E)- and (E,E,Z)-neocembrenes
  作者：Tadahiro Kato、Masanobu Suzuki、Toyohiko Kobayashi、Barry P. Moore

  DOI：10.1021/jo01294a041

  日期：1980.3