2-(2-bromophenyl)-4-phenylquinoline | 674788-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-4-phenylquinoline
• CAS: 674788-32-0
• 化学式: C₂₁H₁₄BrN
• 分子量: 360.253
• InChiKey: XKKSXONKOJPFQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-4-phenylquinoline 在 C₄₆H₄₆O₂ 、 氢气 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 15.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(-)-cis-2-(2-bromophenyl)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  双取代喹啉的对映选择性无金属氢化

  摘要：

  首次使用手性二烯衍生的硼烷催化剂实现了2,4-二取代喹啉的无金属氢化，以75–98％的产率提供了95 / 5–99 / 1 dr's和86–98％ee的相应四氢喹啉。 。该催化体系对于2，3-二取代的喹啉也同样有效，以产生中等至良好的ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03307
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 montmorillonite KSF 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 氯苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2-bromophenyl)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基喹啉的无金属温和合成

  摘要：

  在本文中，设计了一种实用且高效的一锅法、非过渡金属、区域选择性路线，用于从 2-(1-苯基乙烯基) 直接合成含有不同电子和空间性质的不同官能团的 2,4-二芳基喹啉苯胺和 α-氧代苯乙酸在空气和温和条件下。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201473

文献信息

• An Efficient Synthesis of Substituted Quinolines via Indium(III) Chloride Catalyzed Reaction of Imines with Alkynes
  作者：Mei Zhu、Weijun Fu、Chen Xun、Guanglong Zou

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.1.43

  日期：2012.1.20

  synthetic method for the preparation of quinolines through indium(III) chloride-catalyzed tandem addition-cyclization-oxidation reactions of imines with alkynes was developed. The processes can provide a diverse range of quinoline derivatives in good yields from simple imines and alkynes.

  建立了一种通过氯化铟（III）催化的亚胺与炔烃的串联加成-环化-氧化反应制备喹啉的有效合成方法。该方法可以从简单的亚胺和炔烃以良好的收率提供多种喹啉衍生物。
• Synthesis of multi-functionalized quinolines and 1,2-dihydroquinolines through FeCl₃ -mediated reactions of carbonyl compounds with 2-vinylanilines
  作者：Sha Liu、Gaoqiang Li、Feng Xu

  DOI：10.1002/jccs.201800001

  日期：2018.7

  A facile and efficient approach toward the synthesis of functionalized quinolines and 1,2‐dihydroquinolines from carbonyl compounds and 2‐vinylanilines is described. The protocol utilizes the nonhazardous and less expensive FeCl3 as catalyst with wide functional group tolerance and avoiding heavy metal impurities in the products.

  描述了一种从羰基化合物和2-乙烯基苯胺合成官能化喹啉和1,2-二氢喹啉的简便有效方法。该方案使用无害且价格便宜的FeCl 3作为催化剂，具有宽泛的官能团耐受性，并避免了产品中的重金属杂质。
• MOF-5 as a highly efficient and recyclable catalyst for one pot synthesis of 2,4-disubstituted quinoline derivatives
  作者：Song-Tao Xiao、Cui-Ting Ma、Jia-Qi Di、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/d0nj01301c

  日期：——

  A MOF-5-catalyzed three-component coupling reaction was developed as an efficient approach for the synthesis of 2,4-disubstituted quinoline derivatives via a one pot three-component reaction of aromatic amines, aldehydes and alkynes with excellent yields. The easy recovery and reusability of the catalyst, broad substrate scope, short reaction time, high yields of products and solvent-free conditions

  作为一种有效的方法，MOF-5-催化的三组分偶联反应是通过芳香胺，醛和炔烃的一锅三组分反应以优异的收率合成2，4-二取代的喹啉衍生物的有效方法。催化剂的易于回收和再利用，广泛的底物范围，较短的反应时间，高收率的产品和无溶剂的条件使该方案切实可行，对环境友好且在经济上具有吸引力。
• Microwave-assisted multicomponent domino cyclization–aromatization: an efficient approach for the synthesis of substituted quinolines
  作者：Aditya Kulkarni、Béla Török

  DOI：10.1039/c001076f

  日期：——

  microwave-assisted synthesis of substituted quinolines is described. The quinolines were synthesized by a multicomponent domino reaction of anilines, aldehydes and terminal aryl alkynes. The synthetic pathway involves the formation of an imine, followed by the intermolecular addition of an alkyne to the imine. This intermediate immediately undergoes ring closure and oxidative aromatization. The reaction is catalyzed

  描述了固体酸催化的微波辅助的取代喹啉的合成。喹啉是通过苯胺，醛和末端芳基炔烃的多组分多米诺反应合成的。合成途径涉及亚胺，然后在分子间添加 炔烃 到 亚胺。该中间体立即进行闭环和氧化芳构化。该反应由蒙脱石催化K-10，一种对环境无害的强固体酸。多组分方法可在数分钟内以极佳的收率生产出具有近90％原子经济性的产品。微波炉的使用激活 大大减少了反应时间。