N-(quinolin-8-yl)thiophene-3-carboxamide | 930053-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)thiophene-3-carboxamide
• 英文别名: N-quinolin-8-ylthiophene-3-carboxamide
• CAS: 930053-64-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂OS
• 分子量: 254.312
• InChiKey: KYYFHBLENVMTPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)thiophene-3-carboxamide 在 potassium dihydrogenphosphate 、 copper diacetate 、 sodium sulfate 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以25%的产率得到N-(5-fluoroquinolin-8-yl)thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过远程 C-H 活化铜催化直接 C-5 氟化 8-氨基喹啉

  摘要：

  使用 Selectfluor 作为亲电子氟化试剂，通过铜催化远程 C-H 活化开发了一种方便的方法，用于在 C-5 位直接区域选择性氟化 8-氨基喹啉。使用这种方法，可以在温和的条件下以中等产率轻松获得多种氟化喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610130
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(quinolin-8-yl)thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸衍生物的合成通过与氯甲酸烷基酯的芳族C-H键的Pd催化的烷氧羰基†

  摘要：

  已经开发了钯（II）催化的带有烷基氯甲酸酯的芳香族碳氢键的烷氧基羰基化反应。各种各样的苯甲酰胺和烷基氯甲酸酯都与此协议兼容。该反应操作简单且可扩展。可以容易地除去直接基团以得到取代的邻苯二甲酸酯（PAE），1，2-二苄基醇和邻苯二甲酰胺。除了苯甲酰胺β-CH键的烷氧羰基化以外，2-苯基乙酰胺的γ-烷氧羰基化也是可行的。

  DOI：

  10.1039/c8cc06663a

文献信息

• Copper-Mediated<i>ortho</i>-Nitration of (Hetero)Arenecarboxylates
  作者：Dmitry Katayev、Kai F. Pfister、Timo Wendling、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201403363

  日期：2014.8.4

  Various (hetero)arenecarboxylic acids were converted to the corresponding Daugulis amides and nitrated selectively in the ortho‐position in the presence of [CuNO3(PPh3)2] and AgNO2 at 50 °C. A microwave‐assisted saponification allows regenerating the carboxylate group within minutes, which may then be removed tracelessly by protodecarboxylation, or substituted by aryl‐ or alkoxy‐groups via decarboxylative

  在[CuNO 3（PPh 3）2 ]和AgNO 2存在下，在50°C下，将各种（杂）芳烃羧酸转化为相应的Daugulis酰胺，并在邻位选择性地进行硝化。微波辅助的皂化作用可在数分钟内再生出羧酸根，然后可以通过原脱羧作用无痕地除去，或通过脱羧交叉偶联被芳基或烷氧基取代。
• Cobalt-Catalyzed Electrochemical Oxidative C–H/N–H Carbonylation with Hydrogen Evolution
  作者：Li Zeng、Haoran Li、Shan Tang、Xinlong Gao、Yi Deng、Guoting Zhang、Chih-Wen Pao、Jeng-Lung Chen、Jyh-Fu Lee、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.8b00683

  日期：2018.6.1

  for the carbonylation industry. Transition-metal-catalyzed oxidative C–H/C(X)–H carbonylation with CO provides one of the most straightforward approaches to construct carbonyl compounds. However, the use of stoichiometric oxidants would bring several drawbacks such as high cost and undesired chemical waste. Especially, the explosion limit is a potential safety hazard in oxidative carbonylation using

  一氧化碳是羰基化行业中一种丰富且具有成本效益的C1构建基块。过渡金属催化的CO氧化C–H / C（X）–H羰基化反应是最简单的羰基化合物构建方法之一。然而，使用化学计量的氧化剂将带来一些缺点，例如高成本和不希望的化学废物。特别是，爆炸极限是在使用O 2作为氧化剂进行氧化羰基化反应中的潜在安全隐患。为克服这些问题，已经设计了一种利用阳极氧化来循环钴催化剂和H 2的氧化C–H / N–H羰基化的电化学方法。在阴极产生。分子内和分子间羰基化产物可以以良好的官能团耐受性获得，产率为31％–99％。通过XANES和CV的研究提出了一种可能的反应机理，该反应机理涉及Co II / Co III / Co I催化循环。
• Copper-Catalyzed 8-Aminoquinoline-Directed Selenylation of Arene and Heteroarene C–H Bonds
  作者：Anup Mandal、Harekrishna Sahoo、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01420

  日期：2016.7.1

  An efficient copper-catalyzed/-mediated and 8-aminoquinoline-assisted arylselenylation of inert C–H bonds of (hetero)arenes with readily available diselenides has been reported. The reaction is scalable and tolerates a wide spectrum of functional groups to deliver diarylselenides in very high yields (up to 98%). Application of this methodology to the facile synthesis of thiophene-fused selenochromone

  已经报道了一种有效的铜催化/介导的和（8）氨基喹啉辅助的（杂）芳烃的惰性CH键与容易获得的二硒化物的芳基硒基化反应的方法。该反应是可扩展的，并且可以耐受各种官能团，从而以很高的产率（高达98％）递送二芳基硒化物。证明了该方法在噻吩融合硒代色酮的简便合成中的应用。
• Selective remote C–H sulfonylation of aminoquinolines with arylsulfonyl chlorides via copper catalysis
  作者：Hong-Wen Liang、Kun Jiang、Wei Ding、Yi Yuan、Li Shuai、Ying-Chun Chen、Ye Wei

  DOI：10.1039/c5cc05527j

  日期：——

  Copper-catalysed remote C−H bond sulfonylation of aminoquinolines using commercially available and inexpensive arylsulfonyl chlorides as the sulfonylation reagents is described.

  铜催化的远程C−H键磺酰化反应利用商业可获得且廉价的芳基磺酰氯作为磺酰化试剂进行。
• Copper-Catalyzed 8-Amido Chelation-Induced Remote C−H Amination of Quinolines
  作者：Harekrishna Sahoo、Mallu Kesava Reddy、Isai Ramakrishna、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1002/chem.201504207

  日期：2016.1.26

  A copper‐catalyzed 8‐amide chelation‐induced remote C−H amination of quinolines has been developed. This direct amination with readily available azodicarboxylates proceeded with perfect C5‐regioselectivity offering amino‐substituted 8‐aminoquinolines, important bioactive molecular scaffolds, in very high yields (up to 96 %). A single‐electron transfer (SET)‐mediated mechanism with kH/kD=1.1 was proposed

  已经开发了铜催化的8-酰胺螯合诱导的喹啉远程CH胺化反应。这种容易获得的偶氮二羧酸酯直接胺化反应具有完美的C5区域选择性，能够以非常高的收率（高达96％）提供氨基取代的8-氨基喹啉（重要的生物活性分子支架）。捕获自由基中间体后，提出了单电子转移（SET）介导的k H / k D = 1.1的机理。