5,11-dihexyl-6,12-diphenyl-5,6,11,12-tetrahydroindolo[3,2-b]carbazole | 1352420-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,11-dihexyl-6,12-diphenyl-5,6,11,12-tetrahydroindolo[3,2-b]carbazole
• 英文别名: 5,11-dihexyl-6,12-diphenyl-6,12-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
• CAS: 1352420-72-4
• 化学式: C₄₂H₄₆N₂
• 分子量: 578.841
• InChiKey: VUAGYDCSCTZNAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.43
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-dihexyl-6,12-diphenyl-5,6,11,12-tetrahydroindolo[3,2-b]carbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,8-diethynyl-5,11-dihexyl-6,12-diphenyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  新型2,8-二取代的吲哚[3,2- b ]咔唑的合成†

  摘要：

  研究了一个新的合成途径，向2,8-双官能化的吲哚[3,2- b ]咔唑。提出的方法提供了一条短而高产的途径2,8-二溴-5,11-二己基-6,12-二苯基-吲哚[3,2- b ]咔唑。结果表明，后者是一种通用的结构单元，能够使用中等至良好的收率合成许多以前未报道的5,11-二烷基-6,12-二苯基-吲哚并[3,2- b ]咔唑铃木和Sonogashira的交叉偶联反应。此外，它表明2,8-二溴-5,11-二己基-6,12-二苯基-吲哚[3,2- b ]咔唑可以容易地甲酰化，从而产生2,8-二甲酰基-5,11-二己基-6,12-二苯基-吲哚-[3,2- b ]咔唑。后一种化合物成功地进行了缩合反应。

  DOI：

  10.1039/c1ob06298k
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 苯甲醛 在 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 5,11-dihexyl-6,12-diphenyl-5,6,11,12-tetrahydroindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient and stable DSSC sensitizers based on substituted dihydroindolo[2,3-b]carbazole donors with high molar extinction coefficients

  摘要：

  四种基于5,7-二己基-6,12-二苯基-5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑（DDC）供体的金属自由有机敏化剂已被合成。研究了它们的光学/电化学性质、染料敏化太阳能电池（DSSCs）性能以及在连续辐照30分钟后的光稳定性。光学数据表明，这些染料均表现出高摩尔消光系数（5.6–6.3 × 10^4 M−1 cm−1）。在标准全球AM 1.5太阳光条件下，DDC4敏化的电池给出了短路光电流密度（Jsc）为14.81 mA cm−2，开路电压（Voc）为0.688 V，以及填充因子（FF）为0.69，对应的总体转换效率（η）为7.03%。发现苯并硫氮杂环单元和噻吩[3,2-b]噻吩（TT）在π间隔中的存在提高了相应染料的光稳定性，这些基于该供体的染料是进一步在DSSCs中应用的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/c3ta11748k