Boc-β-Ala-L-Phe-OH | 936124-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Boc-β-Ala-L-Phe-OH
• 英文别名: Boc-β-Ala-L-Phe；Boc-βAla-Phe-OH；(2S)-2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 936124-44-6
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: WSUIWHRPAWWWKG-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-β-Ala-L-Phe-OH 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 三丁基膦 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 β-Ala-L-Phe-β-Ala-L-Cys(S-Cbz-L-Ala)-OCH3 hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  远程分子内S→N酰基迁移：通过13、15和16元环过渡态形成天然肽类似物的研究

  摘要：

  在含有β-或γ-氨基酸的S-酰基半胱氨酸肽上研究了分子内长距离S→N酰基通过13、15和16元环状过渡态形成天然四肽和五肽类似物的迁移。通过15元环状过渡态进行的酰基迁移的pH依赖性研究表明，该反应在7.0至7.6的pH范围内是有利的。实验观察得到结构和计算研究的支持。

  DOI：

  10.1021/jo2023125
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 Boc-β-Ala-L-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  一种用于形成超分子肽双螺旋的新型分子支架：晶体学的见解。

  摘要：

  [结构：见文字]。一系列具有N末端β-丙氨酸残基，β-丙氨酰基-1-缬氨酸（1），β-丙氨酰基-1-异亮氨酸（2）和β-丙氨酰基的水溶性合成二肽（1-3） -l-苯丙氨酸（3）形成氢键结合的超分子双螺旋，节距长度为1 nm，而C端定位的含β-丙氨酸的二肽（4），l-苯丙氨酰基-β-丙氨酸不形成超分子双螺旋结构。β-Ala-Xaa（Xaa = Val / Ile / Phe）可以看作是固态超分子双螺旋结构形成的新基序。

  DOI：

  10.1021/ol0701870

文献信息

• A convenient synthesis of difficult medium-sized cyclic peptides by Staudinger mediated ring-closure
  作者：Khanh Ha、Jean-Christophe M. Monbaliu、Byron C. Williams、Girinath G. Pillai、Charles E. Ocampo、Matthias Zeller、Christian V. Stevens、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c2ob25996f

  日期：——

  Novel, efficient and mild preparation of 7- and 8-membered cyclic di- and 10-membered cyclic tripeptides containing α-, β- or γ-amino acid residues is effected by a Staudinger-mediated ring closure. Medium-sized cyclic di- and tripeptides – recognized as difficult targets – were obtained in moderate to good yields according to a straightforward sequence. Empirical force-field calculations were undertaken

  Staudinger介导的闭环可以有效，温和地制备含有α-，β-或γ-氨基酸残基的7元和8元环状二元和10元环状三肽。中型环状二肽和三肽（被认为是困难的靶标）是根据简单的顺序以中等到良好的产率获得的。进行了经验力场计算，以确定它们的构象行为，并显示出与X射线结果高度相似的水平。在B3LYP / 6-31 + G **理论水平的计算研究提供了有关叠氮基肽硫酯环化的序列，环大小和取代对活化障碍的影响的信息。
• Synthesis and Characterization of a Series of Orthogonally Protected l-Carnosine Derivatives
  作者：Mohammad H. El-Dakdouki、Nadine Daouk、Hiba Abdallah

  DOI：10.1007/s10989-018-9680-2

  日期：2019.3

  histidine. To examine the significance of the imidazole group in preventing the aggregation of the β-amyloid plaques, histidine was replaced by phenylalanine and a series of β-Ala-Phe analogues was generated. To study the influence of the length of the carbon chain in β-Ala on the β-amyloid aggregation, a series of Gly-His analogues was synthesized. A series of Gly-Phe was also constructed and will be

  l-肌氨酸（β-丙氨酰-l-组氨酸）是一种内源性二肽，因其广泛的有益生物活性而得到认可。然而，由于存在肌肽酶酶，该酶在人血浆中的不稳定性（在人血清中的半衰期＜5分钟）阻碍了其治疗用途，该酶催化其水解成各自的氨基酸。虽然已经合成了大量肌肽衍生物以优化其总体药代动力学特性，但很少有报道提供有关二肽如何与其生物学靶标相互作用的分子证据。因此，关于肌肽中的药效团区域及其对分子的多种生物活性的重要性，尚待回答许多问题。在这个研究中，我们着手建立一个肌肽类似物的小型文库，该文库可用于评估二肽各种官能团对其重要生物学特性的影响。所选官能团的正交保护/去保护导致氨基暴露在N末端，羧基暴露在C末端和组氨酸的咪唑环。为了检查咪唑基在预防β-淀粉样蛋白斑块聚集中的重要性，用苯丙氨酸代替了组氨酸，并生成了一系列β-Ala-Phe类似物。为了研究β-丙氨酸中碳链长度对β-淀粉样蛋白聚集的影响，合成了一系列Gly-H
• Fine-Tuning the Balance between Peptide Thioester Cyclization and Racemization
  作者：Stanimir Popovic、Linda Wijsman、Iris R. Landman、Maaike F. Sangster、Dorien Pastoors、Berend B. Veldhorst、Henk Hiemstra、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1002/ejoc.201501366

  日期：2016.1

  difficult lactamizations are accompanied by side-reactions such as hydrolysis, oligomerization and racemization. By starting from linear peptide 4-methoxythiophenol esters, dilution to 1 mM in combination with phosphate buffer (pH 6.8) intermolecular reactions and racemization could be largely suppressed. Thioesters with the chiral residue at the C-terminus gave the bislactams in yields up to 60% and enantiomeric

  对含有 - 氨基酸和 - 丙氨酸的七元双内酰胺的闭环是有问题的。这种困难的内酰胺化伴随着副反应，例如水解、低聚和外消旋。通过从线性肽 4-甲氧基苯硫酚酯开始，与磷酸盐缓冲液 (pH 6.8) 结合稀释至 1 mM，可以在很大程度上抑制分子间反应和外消旋化。在 C 端具有手性残基的硫酯以高达 60% 的产率和高达 99% 的对映体过量得到双内酰胺。对映体纯双内酰胺仅从 C 端带有丙氨酸的反向序列中获得。