Boc-β-Ala-Phe-OMe | 672912-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Boc-β-Ala-Phe-OMe
• 英文别名: Boc-β-Ala-L-Phe-OMe；N-Boc-β-Ala-L-Phe-OMe；methyl (2S)-2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 672912-22-0
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: CZHGTOBBALXVPW-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  536.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-β-Ala-Phe-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到Boc-β-Ala-L-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  一种用于形成超分子肽双螺旋的新型分子支架：晶体学的见解。

  摘要：

  [结构：见文字]。一系列具有N末端β-丙氨酸残基，β-丙氨酰基-1-缬氨酸（1），β-丙氨酰基-1-异亮氨酸（2）和β-丙氨酰基的水溶性合成二肽（1-3） -l-苯丙氨酸（3）形成氢键结合的超分子双螺旋，节距长度为1 nm，而C端定位的含β-丙氨酸的二肽（4），l-苯丙氨酰基-β-丙氨酸不形成超分子双螺旋结构。β-Ala-Xaa（Xaa = Val / Ile / Phe）可以看作是固态超分子双螺旋结构形成的新基序。

  DOI：

  10.1021/ol0701870
• 作为产物：
  描述：

  Boc-beta-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 Boc-β-Ala-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of HCO–Met–Leu–Phe–OMe analogues containing β-alanine or taurine at the central position

  摘要：

  New synthetic analogues of the chemotactic N-formyltripeptide HCO-Met-Leu-Phe-OMe have been synthesized. The reported new models, namely Boc-Met-beta-Ala-Phe-OMe (1), HCO-Met-beta-Ala-Phe-OMe (2), Boc-Met-Tau-Phe-OMe (3), HCO-Met-Tau-Phe-OMe (4) and HCl.Met-Tau-Phe-OMe (5), are characterized by the presence at the central position of a residue of beta-alanine or 2-aminoethanesulfonic acid (taurine) replacing the native L-leucine. Whereas tripeptides 1 and 2 have been found quite inactive as chemoattractants, all the three models containing the Tau residue exhibit a remarkable activity. Superoxide anion production and lysozyme release have been also evaluated and the biological results are discussed together with the conformational preferences of the examined models.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(03)00165-4

文献信息

• Mechanochemical Synthesis of Dipeptides Using Mg-Al Hydrotalcite as Activating Agent under Solvent-Free Reaction Conditions
  作者：José M. Landeros、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/ejoc.201601276

  日期：2017.1.18

  peptidic bonds, herein we report the efficient, solvent-free mechanochemical synthesis of dipeptides from N-protected amino acids and amino acid methyl ester hydrochlorides in the presence of 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) and N-ethyl-N′-[3-(dimethylamino)propyl]carbodiimide hydrochloride (EDC) as coupling reagents, and using Mg-Al hydrotalcite-like minerals as green activating agent. From commercial

  鉴于对形成酰胺和肽键的绿色和可持续合成方法的高需求，本文报告了在 1- 存在下从 N-保护氨基酸和氨基酸甲酯盐酸盐高效、无溶剂机械化学合成二肽的方法。以羟基苯并三唑（HOBt）和N-乙基-N'-[3-（二甲氨基）丙基]碳二亚胺盐酸盐（EDC）为偶联剂，以Mg-Al类水滑石矿物为绿色活化剂。从商业镁铝水滑石 (HT-S) 中，我们获得了其煅烧 (HT-C) 和重构 (HT-R) 改性，它们被评估为在酰胺化反应中激活异质碱，替代常用的有毒和/或腐蚀性碱（例如，NEt3、iPr2NEt 和 NaOH）。作为该策略的实际应用，各种 α,α-, α,β- 和 β，β-二肽以良好到极好的产率制备。在优化的反应条件下（以 25 Hz 振动研磨 75 分钟），HT-S 和 HT-R 与 HT-C（产率 57%）相比显示出更高的活性（所需肽的产率为 89%）。本协议提供了几个优点, 包括使用现成的试剂和廉价
• Synthesis of Highly Substituted Imidazolidine-2,4-dione (Hydantoin) through Tf₂O-Mediated Dual Activation of Boc-Protected Dipeptidyl Compounds
  作者：Hui Liu、Zhimin Yang、Zhengying Pan

  DOI：10.1021/ol502900j

  日期：2014.11.21

  Highly substituted chiral hydantoins were readily synthesized from simple dipeptides in a single step under mild conditions. This reaction proceeded through the dual activation of an amide and a tert-butyloxycarbonyl (Boc) protecting group by Tf2O-pyridine. This method was successfully applied in the preparation of a variety of biologically active compounds, including drug analogs and natural products

  高取代度的手性乙内酰脲很容易在温和的条件下一步一步由简单的二肽合成。该反应通过Tf 2 O-吡啶双重活化酰胺和叔丁氧羰基（Boc）保护基而进行。该方法已成功地用于制备多种生物活性化合物，包括药物类似物和天然产物。
• Synthesis and Characterization of a Series of Orthogonally Protected l-Carnosine Derivatives
  作者：Mohammad H. El-Dakdouki、Nadine Daouk、Hiba Abdallah

  DOI：10.1007/s10989-018-9680-2

  日期：2019.3

  histidine. To examine the significance of the imidazole group in preventing the aggregation of the β-amyloid plaques, histidine was replaced by phenylalanine and a series of β-Ala-Phe analogues was generated. To study the influence of the length of the carbon chain in β-Ala on the β-amyloid aggregation, a series of Gly-His analogues was synthesized. A series of Gly-Phe was also constructed and will be

  l-肌氨酸（β-丙氨酰-l-组氨酸）是一种内源性二肽，因其广泛的有益生物活性而得到认可。然而，由于存在肌肽酶酶，该酶在人血浆中的不稳定性（在人血清中的半衰期＜5分钟）阻碍了其治疗用途，该酶催化其水解成各自的氨基酸。虽然已经合成了大量肌肽衍生物以优化其总体药代动力学特性，但很少有报道提供有关二肽如何与其生物学靶标相互作用的分子证据。因此，关于肌肽中的药效团区域及其对分子的多种生物活性的重要性，尚待回答许多问题。在这个研究中，我们着手建立一个肌肽类似物的小型文库，该文库可用于评估二肽各种官能团对其重要生物学特性的影响。所选官能团的正交保护/去保护导致氨基暴露在N末端，羧基暴露在C末端和组氨酸的咪唑环。为了检查咪唑基在预防β-淀粉样蛋白斑块聚集中的重要性，用苯丙氨酸代替了组氨酸，并生成了一系列β-Ala-Phe类似物。为了研究β-丙氨酸中碳链长度对β-淀粉样蛋白聚集的影响，合成了一系列Gly-H
• Beyond azide–alkyne click reaction: easy access to 18F-labelled compounds via nitrile oxide cycloadditions
  作者：Boris D. Zlatopolskiy、René Kandler、Diana Kobus、Felix M. Mottaghy、Bernd Neumaier

  DOI：10.1039/c2cc31335a

  日期：——

  Radiofluorinated 4-fluorobenzonitrile oxide and N-hydroxy-4-fluorobenzimidoyl chloride rapidly react with different alkenes and alkynes under mild conditions. These cycloadditions are suitable for the preparation of low-molecular weight radiopharmaceuticals and, in a strain-promoted variant, can enable easy labelling of sensitive biopolymers.

  放射性氟化的4-氟苯腈氧和N-羟基-4-氟苯并咪唑酰氯在温和条件下与不同的烯烃和炔烃迅速反应。这些环加成反应适用于低分子量放射性药物的制备，并且在应变促进的变体中，可以轻松标记敏感的生物聚合物。
• Tuning the coordination properties of chiral pseudopeptide bis(2-picolyl)amine and iminodiacetamide ligands in Zn(<scp>ii</scp>) and Cu(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Natalija Pantalon Juraj、Tana Tandarić、Vanja Tadić、Berislav Perić、Dominik Moreth、Ulrich Schatzschneider、Anamaria Brozovic、Robert Vianello、Srećko I. Kirin

  DOI：10.1039/d2dt02895f

  日期：——

  with Cu(II) and Ni(II) show tridentate coordination of ligands with a C3 linker. The stoichiometry and stereochemistry of Zn(II) and Cu(II) complexes was further studied in solution by NMR and UV-Vis spectroscopy. DFT calculations gave an insight into the relative stability of isomers, as well as potential hydrogen bonding between two ligands in a ML2 complex. Furthermore, ML complexes of Cu(II) exhibited

  制备了七种双（2-甲基吡啶）胺 (bpa) 和五种亚氨基二乙酰胺 (imda) 配体，并对其侧链结构进行了不同的修饰。配体 (L) 的配位特性受脂肪族接头长度（C1、C2 或 C3）、酰胺基异构体和手性末端基团类型变化的影响。与 Cu( II ) 的络合提供了 ML 复合物的两种多晶型物，其特征是配体与 C2 接头的四齿配位，而三个反式– fac ML 2配合物与 Cu( II ) 和 Ni( II ) 的晶体结构显示配体的三齿配位带有 C3 连接器。Zn( II ) 和 Cu(II ) 络合物在溶液中通过 NMR 和紫外-可见光谱进一步研究。DFT 计算深入了解了异构体的相对稳定性，以及 ML 2复合物中两个配体之间的潜在氢键。此外，Cu( II ) 的 ML 复合物表现出 DNA 切割活性。