(-)-2'-demethoxy-2',3'-dihydrodehydrogriseofulvin | 81534-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (-)-2'-demethoxy-2',3'-dihydrodehydrogriseofulvin
• CAS: 81534-30-7
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₅
• 分子量: 322.745
• InChiKey: QUSKPZWOQFPOTJ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2'-demethoxy-2',3'-dihydrodehydrogriseofulvin 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 Streptomyces cinereocrocatus 、 硫酸 、 氢气 、 氘 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 <2'α-(2)H>-2'-demethoxy-2',3'-dihydrodehydrogriseofulvin
  参考文献：
  名称：

  Microbial transformation of (+)- and (-)-2'-demethoxydehydrogriseofulvin by Streptomyces cinereocrocatus.

  摘要：

  为阐明灰色链霉菌（Streptomyces cinereocrocatus）的微生物活性，合成了(+)-和(-)-2'-去甲氧基脱灰索菌素（1c和3c），并进行了微生物转化。(-)-对映体（3c）的微生物转化产生了(+)-2'-去甲氧基-2', 3'-二氢脱灰索菌素（18），作为唯一产物，产率高达60%。另一方面，(+)-对映体（1c）的微生物转化则获得了(+)-2'-去甲氧基灰索菌素（6），产率为12%，以及一混合物，包括(-)-和(+)-2'-去甲氧基-2', 3'-二氢脱灰索菌素（14和18），产率为8%。结果表明，微生物转化直接发生和/或通过氢化后的异构化，取决于相关底物的种类，即(+)-和(-)-2'-去甲氧基脱灰索菌素类似物。可以得出结论，脱灰索菌素类似物的微生物转化模式受到底物结构的重大影响，即取代基在2'-位置的性质和/或对映体的本质。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.934
• 作为产物：
  描述：

  (2R,2'R,5'S,6'R)-7-chloro-4,6-dimethoxy-2'-methyl-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclohexane]-3,4'-dione-5',6'-d2 在 palladium on activated charcoal selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (-)-2'-demethoxy-2',3'-dihydrodehydrogriseofulvin
  参考文献：
  名称：

  Microbial transformation of (+)- and (-)-2'-demethoxydehydrogriseofulvin by Streptomyces cinereocrocatus.

  摘要：

  为阐明灰色链霉菌（Streptomyces cinereocrocatus）的微生物活性，合成了(+)-和(-)-2'-去甲氧基脱灰索菌素（1c和3c），并进行了微生物转化。(-)-对映体（3c）的微生物转化产生了(+)-2'-去甲氧基-2', 3'-二氢脱灰索菌素（18），作为唯一产物，产率高达60%。另一方面，(+)-对映体（1c）的微生物转化则获得了(+)-2'-去甲氧基灰索菌素（6），产率为12%，以及一混合物，包括(-)-和(+)-2'-去甲氧基-2', 3'-二氢脱灰索菌素（14和18），产率为8%。结果表明，微生物转化直接发生和/或通过氢化后的异构化，取决于相关底物的种类，即(+)-和(-)-2'-去甲氧基脱灰索菌素类似物。可以得出结论，脱灰索菌素类似物的微生物转化模式受到底物结构的重大影响，即取代基在2'-位置的性质和/或对映体的本质。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.934