2-debenzoyl-2-(2-allyloxybenzoyl)-7-triethylsilyl-13-[(2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-triethylsiloxyhept-6-enoyl]baccatin III | 237762-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-debenzoyl-2-(2-allyloxybenzoyl)-7-triethylsilyl-13-[(2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-triethylsiloxyhept-6-enoyl]baccatin III
• CAS: 237762-09-3
• 化学式: C₅₈H₈₉NO₁₆Si₂
• 分子量: 1112.51
• InChiKey: FXFXJTYDOWIJMV-XGNKIJLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.05
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  217.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-debenzoyl-2-(2-allyloxybenzoyl)-7-triethylsilyl-13-[(2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-triethylsiloxyhept-6-enoyl]baccatin III 在 吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-debenzoyl-2,13-[(11R,10S,E)-10-tert-butoxycarbonylamino-11-hydroxy-4-oxa-2,3-benzo-1,12-diketododec-6-enylene]baccatin III
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解形成大环。在新型大环紫杉醇合成中的应用

  摘要：

  设计并合成了一系列新的大环紫杉类化合物 6 和 6'，带有连接 C-2 和 C-3' 位置的取代基的 16、17 和 18 元环。这些大环 6 和 6' 的合成是在关键步骤中使用紫杉醇-ω,ω'-二烯 7 的高效钌催化闭环复分解 (RCM) 完成的。通过 4-链烯基-β-内酰胺 9 与 2-链烯酰基浆果赤霉素 8 的开环偶联，以良好到高产率获得紫杉素-ω,ω'-二烯 7。尽管成功合成了各种新型五环大环 6 和 6'，但在某些情况下无法进行所需的 RCM。讨论了 RCM 在其应用于高度功能化的复杂基材的范围和限制。发现所有大环紫杉类化合物 6 和 6' 都具有细胞毒性，

  DOI：

  10.1021/ja000293w
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 吡啶 、 咪唑 、 氢氟酸 、 红铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.33h， 生成 2-debenzoyl-2-(2-allyloxybenzoyl)-7-triethylsilyl-13-[(2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-triethylsiloxyhept-6-enoyl]baccatin III
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解形成大环。在新型大环紫杉醇合成中的应用

  摘要：

  设计并合成了一系列新的大环紫杉类化合物 6 和 6'，带有连接 C-2 和 C-3' 位置的取代基的 16、17 和 18 元环。这些大环 6 和 6' 的合成是在关键步骤中使用紫杉醇-ω,ω'-二烯 7 的高效钌催化闭环复分解 (RCM) 完成的。通过 4-链烯基-β-内酰胺 9 与 2-链烯酰基浆果赤霉素 8 的开环偶联，以良好到高产率获得紫杉素-ω,ω'-二烯 7。尽管成功合成了各种新型五环大环 6 和 6'，但在某些情况下无法进行所需的 RCM。讨论了 RCM 在其应用于高度功能化的复杂基材的范围和限制。发现所有大环紫杉类化合物 6 和 6' 都具有细胞毒性，

  DOI：

  10.1021/ja000293w