3,4-di-O-benzyl-6-O-triisoporpylsilyl-S-thiaethyl-β-D-glucopyranose | 196704-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-6-O-triisoporpylsilyl-S-thiaethyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 196704-04-8
• 化学式: C₃₃H₅₀O₆SSi
• 分子量: 602.908
• InChiKey: JUFXUTOGLPDRIH-AALIFHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-6-O-triisoporpylsilyl-S-thiaethyl-β-D-glucopyranose 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl (methyl 7,8-di-O-acetyl-4,5-N,O-carbonyl-3,5-dideoxy-9-O-methyl-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)(2→6)-2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有神经生成活性的神经节苷脂DSG-A的首次全合成†

  摘要：

  神经节苷脂DSG-A的第一个全合成（1）是通过化学选择性糖基化和[1 + 1 + 2]合成策略实现的。我们还开发了一种可以大规模（50 g）处理的植物鞘氨醇合成方法。

  DOI：

  10.1039/c4ob01882f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-D-glucal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基二环氧乙烷 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 3,4-di-O-benzyl-6-O-triisoporpylsilyl-S-thiaethyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖基衍生的硫乙基糖基供体与糖基受体的偶联。糖醛组装范围的进展

  摘要：

  糖醛通过 1,2-脱水糖中间体转化为硫乙基糖基供体。检查了 C-2 位置的各种参与基团的 β-葡萄糖基、β-半乳糖基和 α-甘露糖基键的形成。使用涉及硫乙基 2-新戊酰基糖基供体和糖受体的新型偶联方案制备了许多二糖。使用这种方法，以高产率制备了仅含有 β-葡萄糖基-(1→4) 键的线性四糖。α-甘露糖基化和 C2 分支的现成应用是该方法的其他标志。

  DOI：

  10.1021/ja971640d