3,4-dinitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside | 172218-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dinitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(3,4-dinitrophenoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 172218-48-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₁₂
• 分子量: 442.336
• InChiKey: WJKSISZAVTVGCU-TWMKSMIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  183.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dinitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 水 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3,4-dinitrophenyl β-D-xylobioside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and testing of substrates and mechanism-based inactivators for xylanases

  摘要：

  The syntheses of the 2,5- and 3,4-dinitrophenyl beta-xylobiosides by two separate routes are described, as well as the syntheses of the 2,4-dinitrophenyl beta-glycosides of 2-chloro-2-deoxyxylobiose and 2-deoxy-2-fluoro-xylobiose. Both the 3,4- and 2,5-dinitrophenyl beta-xylobiosides proved to be good substrates for the Bacillus subtilis xylanase, with k(cat)/K-m values of 1.0 and 34.4 mM(-1) s(-1), respectively. Excellent time-dependent inactivation of the exoxylanase/glucanase from Cellulomonas fimi was provided by 2,4-dinitrophenyl 2-deoxy-2-fluoro-beta-xylobioside,according to inactivation parameters of k(i) = 0.057 min(-1) and K-i = 0.0035 mM.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00080-d
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃戊糖 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢溴酸 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,4-dinitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  木糖的芳基取代衍生物作为环保型多功能农药的应用

  摘要：

  已经合成了一系列木糖的芳基取代的衍生物。生物学测试表明，所得化合物对各种植物致病真菌具有很高的杀真菌活性。其他生物学研究表明，合成的化合物具有很高的植物生长调节活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363216130120