3-(1-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclohexyl)prop-2-yn-1-ol | 119053-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclohexyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-[1-(oxan-2-yloxy)cyclohexyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 119053-78-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: CVLNBAUPNGOQJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclohexyl)prop-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3-methoxyhex-1-en-5-yn-1-ylidene)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  镍催化 1,5-联炔环异构化

  摘要：

  介绍 环异构化反应是强大的合成工具，因为它们增加了分子复杂性而不产生副产物。金属催化允许使用温和的条件并发展选择性转化。在这方面，丙炔具有重要作用，因为累积二烯的反应性允许获得新的有趣的环异构化产物。这些化合物，特别是 1,6- 和 1,7-丙炔的用途已被广泛研究，并且可以使用不同的支架。1, 2这是由于各种不同的反应途径和活化机制依赖于金属配合物的反应特性。另一方面，1,5-丙炔的环异构化却较少被开发。尽管这些衍生物可以发生热环异构化，但金属催化过程可以进一步控制反应。基于 Au, 4 Pt, 5 Pd, 6 Rh, 7和 Ru, 8的催化剂已用于 1,5-丙炔的环异构化，而已报道了使用 Cu 的单个例子。9一般来说，简单的 1,5-丙炔会演化为环戊烯衍生物，尽管 Pd 催化可以形成 5-4 个稠合双环（方案 1）。丙炔上胺、醇和芳环的存在允许使用金络合物作为催化剂制备更复杂的结构，4利用炔烃与金结合的丰富反应活性。10

  DOI：

  10.1002/adsc.202301090
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 3-(1-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclohexyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  室温下水中不对称金催化内酯化反应

  摘要：

  据报道，不对称金催化的加氢羧化反应具有广泛的底物范围。与原位形成的水性纳米胶束相关的疏水效应使内酯产品具有良好的 ee。烧瓶内产品分离以及催化剂和反应介质的回收相结合，形成了一种特别环保的工艺。

  DOI：

  10.1002/anie.201404729

文献信息

• Regioselective Rh-Catalyzed Hydroformylation of 1,1,3-Trisubstituted Allenes Using BisDiazaPhos Ligand
  作者：Josephine Eshon、Clark R. Landis、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01140

  日期：2017.9.15

  The efficient hydroformylation of 1,1,3-trisubstituted allenes is accomplished with low loadings of a Rh catalyst supported by a BisDiazaPhos (BDP) ligand. The ligand identity is key to achieving high regioselectivity, while the mild reaction conditions minimize competing isomerization and hydrogenation to produce β,γ-unsaturated aldehydes and their derivatives in excellent yields.

  1,2,1,3-三取代烯的有效加氢甲酰基化反应是由低负载的BisDiazaPhos（BDP）配体负载的Rh催化剂完成的。配体的同一性是实现高区域选择性的关键，而温和的反应条件可最大程度地减少竞争性异构化和氢化反应，从而以极佳的收率生产β，γ-不饱和醛及其衍生物。
• Dual reactivity of O-α-allenyl esters under palladium(0) catalysis: From carbopalladation/allylic alkylation domino sequence to decarboxylative allenylation
  作者：Claire Kammerer-Pentier、Alba Diez Martinez、Julie Oble、Guillaume Prestat、Pedro Merino、Giovanni Poli

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.03.014

  日期：2012.9

  In a mechanistically-oriented study, O-α-allenyl esters have been evaluated as potential substrates for Pd-catalyzed carbopalladation/allylic alkylation domino sequences and decarboxylative allenylation reactions. The domino sequence turned out to be feasible only with electron-deficient aryl iodides, thereby showing a narrower potential than that previously observed with the malonamide-based series

  在机械导向的研究中，O -α-烯丙基酯已被评估为Pd催化的碳链钯/烯丙基烷基化多米诺序列和脱羧烯丙基化反应的潜在底物。事实证明，多米诺骨牌序列仅对于缺电子的芳基碘才可行，从而显示出比以前基于丙二酰胺的系列更窄的电势。还测试了O -α-烯基酯的脱羧烯基化，并证明对于基于β-酮酯的底物并使用特定的碱性条件是可行的。提出了合理的反应机理来解释所观察到的反应性。
• Unusual regiodivergence in metal-catalysed intramolecular cyclisation of γ-allenols
  作者：Jannine L. Arbour、Henry S. Rzepa、Andrew J. P. White、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1039/b913295c

  日期：——

  Different O-heterocycles can be obtained from a common γ-allenol precursor by using Ag, Zn or Sncatalysts; the results were rationalised by molecular modelling.

  不同种类的O-杂环可以通过使用银、锌或锡催化剂从一种共同的γ-烯醇前体中获得，并且通过分子模拟对结果进行了合理化解释。
• A Facile Hydroxymethylation of Acetylene Derivatives with Paraformaldehyde by Use of an Electrogenerated Base (EG Base)
  作者：Sigeru Torii、Hiroshi Okumoto、Taro Kiyoto、Shigeki Hikasa

  DOI：10.1246/cl.1988.1977

  日期：1988.12.5

  Electrolysis of a mixture of paraformaldehyde and terminal acetylene derivatives smoothly provided the corresponding hydroxymethylated compounds in high yields by passing less than 1 F/mol of electricity. Electroreduction of paraformaldehyde generated in situ an efficient base (EG base), which catalyzed hydroxymethylation of the acetylenes.

  多聚甲醛和末端乙炔衍生物的混合物的电解通过低于 1 F/mol 的电流顺利地以高产率提供相应的羟甲基化化合物。多聚甲醛的电还原原位生成有效碱（EG 碱），其催化乙炔的羟甲基化。
• Enantioselective construction of branched 1,3-dienyl substituted quaternary carbon stereocenters by asymmetric allenyl Claisen rearrangement
  作者：Yangbin Liu、Haipeng Hu、Lili Lin、Xiaoyu Hao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c6cc06481g

  日期：——

  The enantioselective Claisen rearrangement of allenyl vinyl ethers was realized to access branched 1,3-dienyl-substituted all-carbon quaternary stereocenters using a NiII-N,N[prime or minute]-dioxide complex.

  实现了烯基乙烯基醚的对映选择性克莱森重排，以使用Ni II - N，N [伯或分钟]-二氧化物络合物接近支链的1,3-二烯基取代的全碳季立体中心。