6-β-phenylacetamidopenicillanic acid-(1S)-oxide | 54275-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6-β-phenylacetamidopenicillanic acid-(1S)-oxide
• 英文别名: Benzylpenicillin (S)-S-Oxide Benzyl Ester
• CAS: 54275-92-2
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 440.52
• InChiKey: VLGAOFAQWJDHMO-HFDBNDMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  742.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-β-phenylacetamidopenicillanic acid-(1S)-oxide 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 magnesium sulfate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 2-oxo-bisnorpenicillin G-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从青霉素中合成2-氧代青霉烯和青霉烯

  摘要：

  以青霉素G为原料，已经建立了2-氧代-penam骨架的一般合成方法。化合物7代表了一组新的应变青霉素衍生物。它们可以容易地转化成2-烷氧基17或苯甲酰氧基penems 18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92143-x
• 作为产物：
  描述：

  Penicillin G sodium 、 溴甲苯 在 sodium periodate 作用下， 生成 6-β-phenylacetamidopenicillanic acid-(1S)-oxide
  参考文献：
  名称：

  从青霉素中合成2-氧代青霉烯和青霉烯

  摘要：

  以青霉素G为原料，已经建立了2-氧代-penam骨架的一般合成方法。化合物7代表了一组新的应变青霉素衍生物。它们可以容易地转化成2-烷氧基17或苯甲酰氧基penems 18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92143-x

文献信息

• Preparation of 6-deuteriopenicillins
  作者：Paul J. Claes、Eugene Roets、P. Herdewijn、H. Vanderhaeghe

  DOI：10.1021/jo00323a013

  日期：1981.5