2-<3-benzyl-6-oxo-2-thia-4,7-diaza-(1R,5R)-bicyclo-<3.2.0>-hept-3-en-7-yl>-β-(trimethylsilyl)-ethyl acetate | 87996-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<3-benzyl-6-oxo-2-thia-4,7-diaza-(1R,5R)-bicyclo-<3.2.0>-hept-3-en-7-yl>-β-(trimethylsilyl)-ethyl acetate
• 英文别名: 2-(3-benzyl-6-oxo-2-thia-4,7-diaza-(1R,5R)-bicyclo-[3.2.0]-hept-3-en-7-yl)-β-(trimethylsilyl)-ethyl acetate
• CAS: 87996-78-9
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃SSi
• 分子量: 376.552
• InChiKey: HYSBTWLNNGHPNO-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3-benzyl-6-oxo-2-thia-4,7-diaza-(1R,5R)-bicyclo-<3.2.0>-hept-3-en-7-yl>-β-(trimethylsilyl)-ethyl acetate 在 高氯酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-oxo-bisnorpenicillin G-3-β-(trimethylsilyl)-ethyl carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从青霉素中合成2-氧代青霉烯和青霉烯

  摘要：

  以青霉素G为原料，已经建立了2-氧代-penam骨架的一般合成方法。化合物7代表了一组新的应变青霉素衍生物。它们可以容易地转化成2-烷氧基17或苯甲酰氧基penems 18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92143-x
• 作为产物：
  描述：

  6-β-phenylacetamidopenicillanic acid-(1S)-oxide 在 potassium permanganate 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 magnesium sulfate 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 2-<3-benzyl-6-oxo-2-thia-4,7-diaza-(1R,5R)-bicyclo-<3.2.0>-hept-3-en-7-yl>-β-(trimethylsilyl)-ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  从青霉素中合成2-氧代青霉烯和青霉烯

  摘要：

  以青霉素G为原料，已经建立了2-氧代-penam骨架的一般合成方法。化合物7代表了一组新的应变青霉素衍生物。它们可以容易地转化成2-烷氧基17或苯甲酰氧基penems 18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92143-x