2-oxo-bisnorpenicillin G-3-benzhydryl carboxylate | 78815-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-bisnorpenicillin G-3-benzhydryl carboxylate
• 英文别名: benzhydryl (2S,5R,6R)-3,7-dioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 78815-21-1
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 486.548
• InChiKey: RVFFVOMEKIRNJN-OTNCWRBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<3-benzyl-6-oxo-2-thia-4,7-diaza-(1R,5R)-bicyclo-<3.2.0>-hept-3-en-7-yl>-benzhydryl acetate 在 高氯酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-oxo-bisnorpenicillin G-3-benzhydryl carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从青霉素中合成2-氧代青霉烯和青霉烯

  摘要：

  以青霉素G为原料，已经建立了2-氧代-penam骨架的一般合成方法。化合物7代表了一组新的应变青霉素衍生物。它们可以容易地转化成2-烷氧基17或苯甲酰氧基penems 18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92143-x

文献信息

• A convenient synthesis of 2-exo-methylene penam, a potent intermediate for new β-lactam antibiotics synthesis
  作者：Hideo Tanaka、Yutaka Kameyama、Atsuko Kosaka、Takahito Yamauchi、Sigeru Torii

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80130-x

  日期：1991.12

  A convenient synthesis of 2-exo-methylene penams 1 was performed by transformation of thiazoline-azetidinones, derived from penicillin G, through intramolecular Michael addition. Manipulation of the exo-methylene moiety of 1 opened new entries to 2-oxopenam and 2β-thiomethyl substituted penams, respectively.

  通过分子内迈克尔加成，转化衍生自青霉素G的噻唑啉-氮杂环丁烷酮，可以方便地合成2-exo-亚甲基Penams 1。的外亚甲基部分的操作1打开了新的项，以分别2- oxopenam和2β硫代甲基取代的青霉烷。