(R)-1-(4-isopropylphenyl)-2-nitroethanol | 1253393-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-1-(4-isopropylphenyl)-2-nitroethanol
• 英文别名: (R)-1-(4-isopropylphenyl)-2-nitroethan-1-ol；(1R)-2-nitro-1-(4-propan-2-ylphenyl)ethanol
• CAS: 1253393-05-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: RAGTYARETDVTFP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 4-异丙基苯甲醛 在 (1S,2R)-2-dimethylamino-1,2-diphenylethanol 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以63%的产率得到(R)-1-(4-isopropylphenyl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  氨基醇-铜（II）配合物催化的芳香醛的高对映选择性亨利反应

  摘要：

  氨基醇-Cu II 催化剂：已开发出芳香醛与硝基甲烷之间的高度对映选择性的亨利反应。反应是由易于获得且操作简单的氨基醇-铜（II）催化剂催化的（请参见方案）。总共测试了38种底物，并以高收率和出色的对映选择性获得了R构型的产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201201565

文献信息

• Binaphthyl-Proline Hybrid Chiral Ligands: Modular Design, Synthesis, and Enantioswitching in Cu(II)-Catalyzed Enantioselective Henry Reactions
  作者：Chao Yao、Yaoqi Chen、Chao Wang、Ruize Sun、Haotian Chang、Ruiheng Jiang、Lin Li、Xin Wang、Yue-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01127

  日期：——

  Chiral O–N–N tridentate ligands were designed from proline and BINOL. Their design strategy and performance were evaluated using a copper(II)-catalyzed asymmetric Henry reaction as a model. The desired β-nitroalcohols were obtained in up to 94% ee’s. Preliminary results suggested that the stereofacial selection of the reactions was mainly controlled by the chiral diamine moiety derived from proline

  手性 O-N-N 三齿配体是由脯氨酸和 BINOL 设计的。使用铜（II）催化的不对称亨利反应作为模型评估了他们的设计策略和性能。获得了所需的 β-硝基醇，其 ee 高达 94%。初步结果表明，反应的立体选择性主要受脯氨酸衍生的手性二胺部分控制，中心手性和轴向手性的匹配对于反应的高立体选择性至关重要。当适当的取代基被引入联萘基时，观察到对映体转换。在使用不带 3 个取代基的2a作为手性配体的反应中发现了Si选择，而Re-当使用带有3-三氟甲基的2i作为手性配体时，发现具有相同的高对映选择性。
• Per-6-amino-β-cyclodextrin as a Reusable Promoter and Chiral Host for Enantioselective Henry Reaction
  作者：Kuppusamy Kanagaraj、Palaniswamy Suresh、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1021/ol101658n

  日期：2010.9.17

  A highly efficient enantioselective Henry reaction has been carried out using per-6-ABCD as a supramolecular chiral host and promoter to give the corresponding adduct with high yield (up to 99%) and enantiomeric excess (up to 99%). Per-6-ABCD also promotes the diastereoselective Henry reaction in a syn-selective manner to give the adduct up to 99% yield with 99:1 syn/anti selectivity. The enantiomeric excess of the syn-adduct is 99%. The catalyst is recovered and reused without loss in its activity.