ethyl (5β,8α,9β,10α,13α)-8-ethenyl-13-methyl-13-({[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}methyl)podocarpan-15-oate | 1149371-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (5β,8α,9β,10α,13α)-8-ethenyl-13-methyl-13-({[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}methyl)podocarpan-15-oate
• CAS: 1149371-97-0
• 化学式: C₃₀H₄₄O₅S
• 分子量: 516.742
• InChiKey: RRQBGSZNRHOFPY-OSDQWIFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5β,8α,9β,10α,13α)-8-ethenyl-13-methyl-13-({[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}methyl)podocarpan-15-oate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到ethyl (1R,4aS,4bS,7S,8aR,10aS)-7-(azidomethyl)-1,4a,7-trimethyl-8a-vinyltetradecahydrophenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有D环修饰的新型异osteviol衍生物的立体选择性合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  异osteviol及其衍生物因其多种生物活性而引起了极大的兴趣。在该项目中，通过四环二萜异戊二烯醇D环中的功能性相互转化，立体选择性地制备了一系列新型的15和16取代的异雌甾醇。通过NMR，IR，HR-MS数据分析对所有合成的化合物进行表征，并通过X射线晶体学分析确定33和37的构型。研究了这些异osteviol衍生物的体外抗菌活性。该合成的化合物针对更活跃的革兰氏阳性比革兰氏阴性细菌，对枯草芽孢杆菌特别活跃。其中，化合物27（MIC = 1.56μg/ ml）表现出最高的抗菌活性，因此可以用作开发有效抗菌剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000046
• 作为产物：
  描述：

  ethyl ent-16β-hydroxy-15α-{[(4-toluenesulfonyl)oxy]methyl}beyeran-19-oate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 ethyl (5β,8α,9β,10α,13α)-8-ethenyl-13-methyl-13-({[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}methyl)podocarpan-15-oate
  参考文献：
  名称：

  具有D环修饰的新型异osteviol衍生物的立体选择性合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  异osteviol及其衍生物因其多种生物活性而引起了极大的兴趣。在该项目中，通过四环二萜异戊二烯醇D环中的功能性相互转化，立体选择性地制备了一系列新型的15和16取代的异雌甾醇。通过NMR，IR，HR-MS数据分析对所有合成的化合物进行表征，并通过X射线晶体学分析确定33和37的构型。研究了这些异osteviol衍生物的体外抗菌活性。该合成的化合物针对更活跃的革兰氏阳性比革兰氏阴性细菌，对枯草芽孢杆菌特别活跃。其中，化合物27（MIC = 1.56μg/ ml）表现出最高的抗菌活性，因此可以用作开发有效抗菌剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000046

文献信息

• Stereoselective synthesis of 15- and 16-substituted isosteviol derivatives and their cytotoxic activities
  作者：Ya Wu、Gui-Fu Dai、Jing-Hua Yang、Yun-Xiao Zhang、Yu Zhu、Jing-Chao Tao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.101

  日期：2009.3

  By means of functional interconversions in ring D of the tetracyclic diterpene isosteviol (ent-16-ketobeyeran-19-oic acid 1), various 15- and 16-substituted isosteviol derivatives were stereoselectively prepared. The cytotoxic activities in vitro of these new isosteviol derivatives were investigated, and some of them showed noteworthy activities against B16-F10 melanoma cells. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.