(Z)-ethyl 2-bromo-3-ethynyl-(trimethylsilyl)propenoate | 124044-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-bromo-3-ethynyl-(trimethylsilyl)propenoate
• 英文别名: (Z)-2-bromo-5-trimethylsilylpent-2-en-4-yn-1-ol
• CAS: 124044-30-0
• 化学式: C₈H₁₃BrOSi
• 分子量: 233.18
• InChiKey: UVDGGHMKYITABC-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-bromo-3-ethynyl-(trimethylsilyl)propenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 三丁基膦 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Myers, Andrew G.; Dragovich, Peter S.; Kuo, Elaine Y., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 24, p. 9369 - 9386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-bromo-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以930 mg的产率得到(Z)-ethyl 2-bromo-3-ethynyl-(trimethylsilyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  烯-二烯的顺序周环反应：（±）-雌酮的合成

  摘要：

  通过顺序的环周反应，可以从无环底物上一锅构建全氢菲，该反应涉及由于迈尔斯的炔丙醇-丙二烯转化而原位生成烯-二烯。所得的全氢菲衍生物可以成功地转化为（±）-雌酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.008

文献信息

• Studies toward the synthesis of natural and unnatural dienediynes 1. Approaches to a functionalised bicyclic ring system
  作者：S Caddick、V.M Delisser、V.E Doyle、S Khan、A.G Avent、S Vile

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00045-9

  日期：1999.2

  The synthesis of a functionalised bicyclic ring system related to the naturally occurring dienediynes, NCS and Kedarcidin Chromophores is presented. Key steps involve: conjugate addition of an enediyne to a functionalised enone and intramolecular boron mediated aldol reaction.

  介绍了与天然二烯二炔，NCS和Kedarcidin发色团有关的功能化双环系统的合成。关键步骤包括：将烯二炔共轭添加到功能化的烯酮和分子内硼介导的羟醛反应中。
• Design and dynamics of a chemically triggered reaction cascade leading to biradical formation at subambient temperature
  作者：Andrew G. Myers、Peter S. Dragovich

  DOI：10.1021/ja00207a036

  日期：1989.12
• Versatile precursors for the synthesis of enynes and enediynes
  作者：Andrew G. Myers、Mian M. Alauddin、Mary Ann M. Fuhry、Peter S. Dragovich、Nathaniel S. Finney、Philip M. Harrington

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93407-0

  日期：——
• Myers, Andrew G.; Dragovich, Peter S.; Kuo, Elaine Y., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 24, p. 9369 - 9386
  作者：Myers, Andrew G.、Dragovich, Peter S.、Kuo, Elaine Y.

  DOI：——

  日期：——
• Sequential pericyclic reaction of ene-diallene: synthesis of (±)-estrone
  作者：Hirohumi Hakuba、Shinji Kitagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.008

  日期：2007.12

  The one-pot construction of perhydrophenanthrene from an acyclic substrate was achieved via a sequential pericyclic reaction, which involved the in situ generation of ene-diallene species due to Myers' propargyl alcohol–allene transformation. The resulting perhydrophenanthrene derivative could be successfully converted into (±)-estrone.

  通过顺序的环周反应，可以从无环底物上一锅构建全氢菲，该反应涉及由于迈尔斯的炔丙醇-丙二烯转化而原位生成烯-二烯。所得的全氢菲衍生物可以成功地转化为（±）-雌酮。