4-[3-(tert-butyldimethylsiloxy)-propenyl]-2'-isopropyl-2,4'-bithiazole | 501012-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[3-(tert-butyldimethylsiloxy)-propenyl]-2'-isopropyl-2,4'-bithiazole
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(E)-3-[2-(2-propan-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]prop-2-enoxy]silane
• CAS: 501012-87-9
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂OS₂Si
• 分子量: 380.651
• InChiKey: LDWVZNYYSPOFAG-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(tert-butyldimethylsiloxy)-propenyl]-2'-isopropyl-2,4'-bithiazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到4-(3-hydroxypropenyl)-2'-isopropyl-2,4'-bithiazole
  参考文献：
  名称：

  通过Pd0催化的交叉偶联反应合成巯基噻唑E并正式合成巯基噻唑A和C。

  摘要：

  从恶唑烷酮2开始描述了天然存在的噻唑（+）-巯基噻唑E（1e）的合成。它以10个步骤进行，总产率为37％。该序列的关键反应是溴联噻唑4与衍生自炔烃18的（E）-烯基硼酸之间的Suzuki交叉偶联（收率94％）。在合成之前，进行了与溴比噻唑4的交叉偶联有关的更广泛的研究。而Heck反应失败了，Suzuki和Stille的交叉偶联反应成功进行了。通过这种方式，可以将源自炔烃11和锡烷12的烯基硼酸转化成相应的烯基联噻唑13（92％）和14（52％）。化合物4和锡烷5的Stille交叉偶联使得能够获得醛21（97％的收率），并为（+）-巯基噻唑E（1e）的替代路线铺平了道路。另外，醛21被转化为醛醇产物22（72％），该醛醇产物22已被用于先前合成的巯基噻唑A（1a）和C（1c）。在这方面，化合物21的制备代表了这些巯基噻唑的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021216)8:24<5585::aid-chem5585>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 四(三苯基膦)钯 cesium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-[3-(tert-butyldimethylsiloxy)-propenyl]-2'-isopropyl-2,4'-bithiazole
  参考文献：
  名称：

  通过Pd0催化的交叉偶联反应合成巯基噻唑E并正式合成巯基噻唑A和C。

  摘要：

  从恶唑烷酮2开始描述了天然存在的噻唑（+）-巯基噻唑E（1e）的合成。它以10个步骤进行，总产率为37％。该序列的关键反应是溴联噻唑4与衍生自炔烃18的（E）-烯基硼酸之间的Suzuki交叉偶联（收率94％）。在合成之前，进行了与溴比噻唑4的交叉偶联有关的更广泛的研究。而Heck反应失败了，Suzuki和Stille的交叉偶联反应成功进行了。通过这种方式，可以将源自炔烃11和锡烷12的烯基硼酸转化成相应的烯基联噻唑13（92％）和14（52％）。化合物4和锡烷5的Stille交叉偶联使得能够获得醛21（97％的收率），并为（+）-巯基噻唑E（1e）的替代路线铺平了道路。另外，醛21被转化为醛醇产物22（72％），该醛醇产物22已被用于先前合成的巯基噻唑A（1a）和C（1c）。在这方面，化合物21的制备代表了这些巯基噻唑的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021216)8:24<5585::aid-chem5585>3.0.co;2-1