dimethyl(4-methylpent-1-en-3-yl)(phenyl)silane | 1214913-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethyl(4-methylpent-1-en-3-yl)(phenyl)silane
• 英文别名: dimethyl(4-methylpent-1-ene-3-yl)phenylsilane；Dimethyl-(4-methylpent-1-en-3-yl)-phenylsilane；dimethyl-(4-methylpent-1-en-3-yl)-phenylsilane
• CAS: 1214913-13-9
• 化学式: C₁₄H₂₂Si
• 分子量: 218.414
• InChiKey: KWHSBNQJKHFOLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(4-methylpent-1-en-3-yl)(phenyl)silane 在 lithium hydroxide monohydrate 、 C₂₄H₂₀BClF₃NO*C₂HF₆NO₄S₂ 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(3-(1-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-methylpropyl)cyclobutylidene)acetic acid 、
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Allenoate–Alkene [2 + 2] Cycloadditions

  摘要：

  Catalytic enantioselective [2 + 2] cycloadditions between allenoates and alkenes is disclosed. The method functions well for a variety of alkenes, and the products are generated with excellent levels of enantioselectivity. One of the most significant aspects of the present method is that unactivated alkenes are suitable substrates for this method, which is distinctly different from nearly all other catalytic enantioselective [2 + 2] cycloaddition methods.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00563
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-chloro-4-methylpent-2-ene 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 sodium methylate 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到dimethyl(4-methylpent-1-en-3-yl)(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  铜催化硅？线性烯丙基氯的支链选择性烯丙基取代中的B键活化

  摘要：

  他们来得越难，就越会离开！在线性前体的γ-选择性烯丙基取代中，氯化物优于所有常见的离去基团。这种方法涉及一种新型的铜催化的Si 乙键活化（参见方案;γ/α≥98：2,7例子;硅=森达2 P h和乙= BPIN与销=频哪醇）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004658

文献信息

• Expedient access to branched allylic silanes by copper-catalysed allylic substitution of linear allylic halides
  作者：Devendra J. Vyas、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/b920793g

  日期：——

  An unprecedented copper-catalysed allylic transposition enables the regioselective synthesis of branched allylic silanes from linear allylic halides through direct C-Si bond formation.

  前所未有的铜催化的烯丙基转座能够通过直接的C-Si键形成从线性烯丙基卤化物进行区域选择性合成支链烯丙基硅烷。
• Copper-Catalyzed SiB Bond Activation in Branched-Selective Allylic Substitution of Linear Allylic Chlorides
  作者：Devendra J. Vyas、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201004658

  日期：2010.11.2

  The harder they come, the better they leave! Chloride is superior to all common leaving groups in the γ‐selective allylic substitution of linear precursors. This approach involves a novel copper‐catalyzed SiB bond activation (see scheme; γ/α≥98:2, 7 examples; Si=SiMe2Ph and B=Bpin with pin=pinacolato).

  他们来得越难，就越会离开！在线性前体的γ-选择性烯丙基取代中，氯化物优于所有常见的离去基团。这种方法涉及一种新型的铜催化的Si 乙键活化（参见方案;γ/α≥98：2,7例子;硅=森达2 P h和乙= BPIN与销=频哪醇）。
• Catalytic Enantioselective Allenoate–Alkene [2 + 2] Cycloadditions
  作者：Michael L. Conner、Yao Xu、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.5b00563

  日期：2015.3.18

  Catalytic enantioselective [2 + 2] cycloadditions between allenoates and alkenes is disclosed. The method functions well for a variety of alkenes, and the products are generated with excellent levels of enantioselectivity. One of the most significant aspects of the present method is that unactivated alkenes are suitable substrates for this method, which is distinctly different from nearly all other catalytic enantioselective [2 + 2] cycloaddition methods.