(1R,2S,3R,5aR,6R,7aS,11R,11aS,11bR)-1,2-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,8,11a-trimethyl-10,12-dioxo-1,2,3,6,7,7a,10,11,11a,11b-decahydro-5H-3,5a-methanonaphtho[2,1-c]oxepine-6,11-diyl diacetate | 875917-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3R,5aR,6R,7aS,11R,11aS,11bR)-1,2-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,8,11a-trimethyl-10,12-dioxo-1,2,3,6,7,7a,10,11,11a,11b-decahydro-5H-3,5a-methanonaphtho[2,1-c]oxepine-6,11-diyl diacetate
• CAS: 875917-90-1
• 化学式: C₃₄H₅₆O₉Si₂
• 分子量: 664.984
• InChiKey: CWJGKJBDEKNZRU-MFXMWTDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5aR,6R,7aS,11R,11aS,11bR)-1,2-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,8,11a-trimethyl-10,12-dioxo-1,2,3,6,7,7a,10,11,11a,11b-decahydro-5H-3,5a-methanonaphtho[2,1-c]oxepine-6,11-diyl diacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(1R,2S,3R,5aR,6R,7aS,11R,11aS,11bR)-1,2-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-hydroxy-3,8,11a-trimethyl-10,12-dioxo-1,2,3,6,7,7a,10,11,11a,11b-decahydro-5H-3,5a-methanonaphtho[2,1-c]oxepin-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  对五环类拟苦豆素的合成研究：从（S）-（+）-香芹酮中合成非天然（-）-14-表位-samaderine E和天然（-）-samaderineY。

  摘要：

  从（S）-（+）-香芹酮（6）分别以18和21步完成了对非天然（-）-14-表萨玛琳碱E（5）和天然（-）-莎玛琳碱Y（2）的首次总合成，分别。合成是短的，有效的（每次转化的平均产率为80％以上），对映体特异性的，并产生9个新的手性中心。合成的关键点包括C环上的区域选择性烯丙基氧化，酮的区域和立体选择性还原，立体控制的环氧化，环氧甲烷桥形成，化学选择性格氏试剂反应，分子内Diels-Alder反应，分子内羟醛加成，以及在环A上新开发的锰（III）催化的烯丙基氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.200600669
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5aR,6R,7aS,11aS,11bR)-1,2-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,8,11a-trimethyl-10,12-dioxo-1,2,3,6,7,7a,10,11,11a,11b-decahydro-5H-3,5a-methanonaphtho[2,1-c]oxepin-6-yl acetate 、 manganese triacetate 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(1R,2S,3R,5aR,6R,7aS,11R,11aS,11bR)-1,2-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,8,11a-trimethyl-10,12-dioxo-1,2,3,6,7,7a,10,11,11a,11b-decahydro-5H-3,5a-methanonaphtho[2,1-c]oxepine-6,11-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  由（S）-（+）-香芹酮全合成（-）-samaderineY。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502763