N-(trimethylsilyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 32329-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(trimethylsilyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: [1,3,4]thiadiazol-2-yl-trimethylsilanyl-amine；N-trimethylsilyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 32329-41-2
• 化学式: C₅H₁₁N₃SSi
• 分子量: 173.314
• InChiKey: VDNVOVFPBMDDJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 、 N-(trimethylsilyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到1-methyl-4-oxo-N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-三甲基甲硅烷基取代的杂芳基胺与酯和硫代酸酯的反应：访问二杂芳基酰胺的有效协议。

  摘要：

  抽象的 具有代表性的基于4-吡啶酮的羧酸的S-苄基硫酯和甲酯衍生物被充分活化以在酰胺偶联反应中与从不同的弱亲核性杂芳基胺的N-三甲基甲硅烷基衍生物原位产生的酰胺阴离子有效地反应。在乙腈作为溶剂中，通过真空过滤以纯净的形式分离出沉淀的二杂芳基酰胺产物。这种简单的酰胺键形成方案可以很容易地适应化合物库的平行合成。 具有代表性的基于4-吡啶酮的羧酸的S-苄基硫酯和甲酯衍生物被充分活化以在酰胺偶联反应中与从不同的弱亲核性杂芳基胺的N-三甲基甲硅烷基衍生物原位产生的酰胺阴离子有效地反应。在乙腈作为溶剂中，通过真空过滤以纯净的形式分离出沉淀的二杂芳基酰胺产物。这种简单的酰胺键形成方案可以很容易地适应化合物库的平行合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611435
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilanyl-(3-trimethylsilanyl-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-ylidene)-amine 在 正丁胺 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(trimethylsilyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Kricheldorf,H.R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 745, p. 81 - 86

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Trimethylsilylamine-Acyl Fluoride Amide Bond Forming Protocol for Weakly Nucleophilic Amines that is Amenable to the Parallel Synthesis of Di(hetero)arylamides
  作者：David Grierson、Maryam Zamiri

  DOI：10.1055/s-0036-1588603

  日期：——

  The reaction of a 2-pyridinone-based acid fluoride with the N–TMS derivatives of different weakly nucleophilic heteroaryl/arylamines in acetonitrile containing catalytic fluoride ion provides a clean, efficient and simple means to access a diverse range of polar di(hetero)arylamide structures. This amide bond forming protocol is readily amenable to the parallel synthesis of compound libraries. The reaction

  摘要 2-吡啶酮基酸性氟化物与不同的弱亲核性杂芳基/芳基胺的N -TMS衍生物在含催化氟离子的乙腈中的反应提供了一种清洁，有效且简单的方法，可使用多种极性二（杂）芳基酰胺结构。该酰胺键形成方案易于适应化合物库的平行合成。 2-吡啶酮基酸性氟化物与不同的弱亲核性杂芳基/芳基胺的N -TMS衍生物在含催化氟离子的乙腈中的反应提供了一种清洁，有效且简单的方法，可使用多种极性二（杂）芳基酰胺结构。该酰胺键形成方案易于适应化合物库的平行合成。
• 2-Trifluoromethylthiazole-5-carboxamides: Analogues of a Stilbene-Based Anti-HIV Agent that Impact HIV mRNA Processing
  作者：Maryam Zamiri、Peter K. Cheung、Mark A. Brockman、Zabrina L. Brumme、Benoit Chabot、Alan Cochrane、David S. Grierson

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00428

  日期：2021.11.11