(2R,3R)-3-[(1E,3E)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-methylpenta-1,3-dienyl]-2,3,7,8-tetramethyl-4-triisopropylsilanyloxy-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-6,9-dione | 628299-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R)-3-[(1E,3E)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-methylpenta-1,3-dienyl]-2,3,7,8-tetramethyl-4-triisopropylsilanyloxy-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-6,9-dione
• CAS: 628299-61-6
• 化学式: C₃₇H₅₈O₅Si₂
• 分子量: 639.036
• InChiKey: QYRZVYIVQTUJSA-WEGCPRCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.52
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[(1E,3E)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-methylpenta-1,3-dienyl]-2,3,7,8-tetramethyl-4-triisopropylsilanyloxy-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-6,9-dione 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(2R,3R)-4-hydroxy-3-((1E,3E)-5-hydroxy-4-methylpenta-1,3-dienyl)-2,3,7,8-tetramethyl-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉 A、B 和 E 的全合成

  摘要：

  使用交叉复分解或闭环复分解可以实现侧链的立体选择性延伸。获得的后期中间体成功转化为呋喃喹啉A和B。

  DOI：

  10.1021/ja0364118
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-7-bromo-3-[(1E,3E)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-penta-1,3-dienyl]-2,3-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-2,3-dihydro-benzofuran 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (2R,3R)-3-[(1E,3E)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-methylpenta-1,3-dienyl]-2,3,7,8-tetramethyl-4-triisopropylsilanyloxy-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉 A、B 和 E 的全合成

  摘要：

  使用交叉复分解或闭环复分解可以实现侧链的立体选择性延伸。获得的后期中间体成功转化为呋喃喹啉A和B。

  DOI：

  10.1021/ja0364118