allyl 2-bromo-5-[dimethyl(thexyl)silyloxy]-3-methoxy-6-[(R)-2-(2-methylaminoacetylamino)-2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-ethylsulfanylmethyl]benzoate | 1275617-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2-bromo-5-[dimethyl(thexyl)silyloxy]-3-methoxy-6-[(R)-2-(2-methylaminoacetylamino)-2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-ethylsulfanylmethyl]benzoate
• 英文别名: prop-2-enyl 2-bromo-5-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-6-[[(2R)-2-[[2-(methylamino)acetyl]amino]-2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl]sulfanylmethyl]benzoate
• CAS: 1275617-02-1
• 化学式: C₂₈H₄₃BrN₄O₆SSi
• 分子量: 671.728
• InChiKey: SAWOJGUOSCAUBN-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-bromo-5-[dimethyl(thexyl)silyloxy]-3-methoxy-6-[(R)-2-(2-methylaminoacetylamino)-2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-ethylsulfanylmethyl]benzoate 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 1,2-二氯乙烷 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-4-bromo-1-[dimethyl(thexyl)silyloxy]-3-methoxy-9-methyl-13-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-9,10,13,14-tetrahydro-12H,16H-6-oxa-15-thia-9,12-diazabenzocyclotetradecene-5,8,11-trione
  参考文献：
  名称：

  基于双环Dilactam-内酯支架的Cyclothialidine家族的新的DNA促旋酶抑制剂亚类。合成与抗菌性能

  摘要：

  对于发现能够克服细菌对临床使用药物的耐药性的新型抗菌剂而言，DNA回旋酶抑制剂环噻啶已被证明是有价值的先导结构。先前已报道在其12-14元环中含有硫酰胺官能团的双环内酯衍生物对革兰氏阳性细菌表现出有效的抗菌活性。然而，仅对于带有亲水性取代基的衍生物证明了中等的体内功效，发现该衍生物对药物动力学具有有利的影响，并减少了代谢降解，特别是葡萄糖醛酸化。将一个额外的酰胺单元掺入环噻啶类似物的14元单内酰胺-内酯支架中，提供了一种新的固有的极性更高的DNA促旋酶抑制剂“双内酰胺”亚类。

  DOI：

  10.1021/jm1014023
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-formyl-3-hydroxy-5-methoxybenzoate 在 三甲基氯硅烷 、 溴 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.51h， 生成 allyl 2-bromo-5-[dimethyl(thexyl)silyloxy]-3-methoxy-6-[(R)-2-(2-methylaminoacetylamino)-2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-ethylsulfanylmethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于双环Dilactam-内酯支架的Cyclothialidine家族的新的DNA促旋酶抑制剂亚类。合成与抗菌性能

  摘要：

  对于发现能够克服细菌对临床使用药物的耐药性的新型抗菌剂而言，DNA回旋酶抑制剂环噻啶已被证明是有价值的先导结构。先前已报道在其12-14元环中含有硫酰胺官能团的双环内酯衍生物对革兰氏阳性细菌表现出有效的抗菌活性。然而，仅对于带有亲水性取代基的衍生物证明了中等的体内功效，发现该衍生物对药物动力学具有有利的影响，并减少了代谢降解，特别是葡萄糖醛酸化。将一个额外的酰胺单元掺入环噻啶类似物的14元单内酰胺-内酯支架中，提供了一种新的固有的极性更高的DNA促旋酶抑制剂“双内酰胺”亚类。

  DOI：

  10.1021/jm1014023