(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl (E)-2-(methoxyimino)acetate | 120109-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl (E)-2-(methoxyimino)acetate
• 英文别名: 8-(-)-phenylmenthyl N-methoxy-iminoacetate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2E)-2-methoxyiminoacetate
• CAS: 120109-16-2
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: IYCGYQHNLLLGPG-XPLLDHTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl (E)-2-(methoxyimino)acetate 在 palladium dihydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基酯与有机金属化合物反应的研究

  摘要：

  苄基锌试剂仅与α-亚氨基酯（2）在α-碳上反应，其他有机金属试剂（如Mg）也可与之反应。Al，Cu，Tl和B衍生物在氮原子上反应。（S）-胺作为2的手性助剂的使用在亚氨基碳上产生R手性。在异戊二烯锌试剂与α-亚氨基8-（-）苯基薄荷基酯（10）的反应中实现了非常高的手性诱导。2与杂原子取代的烯丙基有机金属化合物（15）反应，得到相应的α-异位取代的氨基酸衍生物（16）。同样，与相应的T1，Al和B试剂相比，烯丙基锌试剂以更高的产率得到加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86047-6
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰乙腈 、 (1R,3R,4S)-8-phenylmenthyl glyoxylate 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl (E)-2-(methoxyimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基酯与有机金属化合物反应的研究

  摘要：

  苄基锌试剂仅与α-亚氨基酯（2）在α-碳上反应，其他有机金属试剂（如Mg）也可与之反应。Al，Cu，Tl和B衍生物在氮原子上反应。（S）-胺作为2的手性助剂的使用在亚氨基碳上产生R手性。在异戊二烯锌试剂与α-亚氨基8-（-）苯基薄荷基酯（10）的反应中实现了非常高的手性诱导。2与杂原子取代的烯丙基有机金属化合物（15）反应，得到相应的α-异位取代的氨基酸衍生物（16）。同样，与相应的T1，Al和B试剂相比，烯丙基锌试剂以更高的产率得到加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86047-6

文献信息

• C- and N-Selective Grignard Addition Reactions of α-Aldimino Esters in the Presence or Absence of Zinc(II) Chloride: Synthetic Applications to Optically Active Azacycles
  作者：Manabu Hatano、Kenji Yamashita、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00927

  日期：2015.5.15

  Highly practical synthetic methods were developed for the C- and N-selective Grignard addition reactions of N-4-MeOC6H4-protected α-aldimino esters in the presence or absence of zinc(II) chloride. Diastereoselective C-alkyl addition, tandem C-alkyl addition–N-alkylation, and some transformations to synthetically useful optically active azacycles were demonstrated.

  在存在或不存在氯化锌（II）的情况下，开发了高度实用的合成方法，用于N -4-MeOC 6 H 4保护的α-己二酰胺酯的C-和N-选择性格氏试剂加成反应。证明了非对映选择性的C-烷基加成，串联的C-烷基加成-N-烷基化，以及向合成有用的旋光氮杂环化合物的一些转化。
• YAMAMOTO, YOSHINORI;ITO, WATARU, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5415-5423
  作者：YAMAMOTO, YOSHINORI、ITO, WATARU

  DOI：——

  日期：——